phenanthrene anhydride | 5723-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthrene anhydride
• 英文别名: phenanthrene-4,5-dicarboxylic acid-anhydride；Phenanthren-4,5-dicarbonsaeure-anhydrid；Phenanthren-dicarbonsaeure-(4,5)-anhydrid；3-Oxatetracyclo[7.6.2.05,17.012,16]heptadeca-1(15),5,7,9(17),10,12(16),13-heptaene-2,4-dione；3-oxatetracyclo[7.6.2.05,17.012,16]heptadeca-1(15),5,7,9(17),10,12(16),13-heptaene-2,4-dione
• CAS: 5723-55-7
• 化学式: C₁₆H₈O₃
• 分子量: 248.238
• InChiKey: CFFLPCAJZHKANY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthrene anhydride 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxycarbonyl-5-dimethylcarbamoylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性4,5-二取代菲酰胺的手性和不对称转变

  摘要：

  我们研究了4-氨基甲酰基菲和4-硫代氨基甲酰基菲的旋转势垒以及新型4-羧基-5-氨基甲酰基菲的不对称转化。相似的ArC和CcarbN势垒为92 kJ / mol的4-氨基甲酰基菲，表明两个旋转均具有很强的相关性。在微晶三乙酰纤维素上只能分离出相应的硫代酰胺，并且通过热消旋获得了115.6 kJ / mol的势垒。尽管4-羧基-5-氨基甲酰基菲的紧密互锁的取代基具有很大的空间位阻，但通过1 H NMR光谱，手性仅在低于-60°C的温度下才可见。只有八个可能的立体异构体，其可形成四个外消旋体六，已经观察到，即两个反和一个顺式物种。在不对称转化后，另一种顺式排列的人较少或不存在，并且两种反异构体以不相等的比例存在。对于酰胺基团，发现了两种取向：主形式A，其Me E位于“外侧”，而羰基基团“在”湾区，而次要形式B，具有相反的排列方式。4-羧基-5-氨基甲酰基菲的低势垒表明，过渡态的位阻和静电斥力

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00298-6
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-4-菲羧酸 在 盐酸 、 硫酸 、 羟胺 作用下， 生成 phenanthrene anhydride
  参考文献：
  名称：

  Medenwald, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 287,292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical transformations. Part XXIX. Steric compression effects in the synthesis and reactions of 4-amino-5-methylphenanthrene
  作者：D. H. R. Barton、P. G. Sammes、G. G. Weingarten

  DOI：10.1039/j39710000729

  日期：——

  8-octahydrophenanthrene. The Semmler aromatisation reaction of this and related compounds was investigated and applied to the formation of 4-amino-5-methylphenanthrene. Alternative routes commencing from pyrene always gave internal cyclisation products caused by steric compression between the phenanthrene substituents at position 4 and 5. A useful variant of a Lossen-type reaction of dicarboxylic acid oxime toluene-p-sulphonates

  对4-羟基-4-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢菲的亚硝酸酯进行光解，得到4-羟基-5-羟基亚氨基-4-甲基-1,2,3 ，4,5,6,7,8-八氢菲。研究了该化合物和相关化合物的Semmler芳构化反应，并将其应用于4-氨基-5-甲基菲的形成。从pyr开始的替代途径总是产生内部环化产物，这是由于位置4和5上的菲取代基之间的空间压缩而引起的。这些化合物据报道是二羧酸肟甲苯-对-磺酸酯的Lossen型反应的有用变体。
• Chirality and asymmetric transformations of axially chiral 4,5-disubstituted phenanthreneamides
  作者：Christoph Kiefl、Herbert Zinner*、Maria Assunta Cuyegkeng、Alfred Eiglsperger

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00298-6

  日期：2000.9

  found for the amide group: a major form A with the MeE ‘outside’ and the carbonyl group ‘inside’ the bay-area and a minor form B with the reverse arrangement. The low barriers of 4-carboxy-5-carbamoylphenanthrenes indicate that steric hindrance and electrostatic repulsion in the transition state are compensated by correlated ArC and CN rotations and by twisting the phenanthrene plane. In the transition

  我们研究了4-氨基甲酰基菲和4-硫代氨基甲酰基菲的旋转势垒以及新型4-羧基-5-氨基甲酰基菲的不对称转化。相似的ArC和CcarbN势垒为92 kJ / mol的4-氨基甲酰基菲，表明两个旋转均具有很强的相关性。在微晶三乙酰纤维素上只能分离出相应的硫代酰胺，并且通过热消旋获得了115.6 kJ / mol的势垒。尽管4-羧基-5-氨基甲酰基菲的紧密互锁的取代基具有很大的空间位阻，但通过1 H NMR光谱，手性仅在低于-60°C的温度下才可见。只有八个可能的立体异构体，其可形成四个外消旋体六，已经观察到，即两个反和一个顺式物种。在不对称转化后，另一种顺式排列的人较少或不存在，并且两种反异构体以不相等的比例存在。对于酰胺基团，发现了两种取向：主形式A，其Me E位于“外侧”，而羰基基团“在”湾区，而次要形式B，具有相反的排列方式。4-羧基-5-氨基甲酰基菲的低势垒表明，过渡态的位阻和静电斥力
• Medenwald, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 287,292
  作者：Medenwald

  DOI：——

  日期：——