(2S,6S)-6-Allyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methoxy-dihydro-pyran-3-one | 478242-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6S)-6-Allyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methoxy-dihydro-pyran-3-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-prop-2-enyloxan-3-one
• CAS: 478242-81-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: ZXHHZWASHZVQCP-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-Allyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methoxy-dihydro-pyran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 methyl (2E)-2-[(2S,3S,6R)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-3-hydroxy-2-methoxy-6-prop-2-enyloxan-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  The Practical Synthesis of a Novel and Highly Potent Analogue of Bryostatin

  摘要：

  Macrocycle 1 is a new highly potent analogue of bryostatin 1, a promising anti-cancer agent currently in human clinical trials. In vitro, 1 displays picomolar affinity for PKC and exhibits over 100-fold greater potency than bryostatin 1 when tested against various human cancer cell lines. Macrocycle 1 can be generated in clinically required amounts by chemical synthesis in only 19 steps (LLS) and represents a new clinical lead for the treatment of cancer.

  DOI：

  10.1021/ja027509+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-2-methoxy-6-prop-2-enyloxan-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到(2S,6S)-6-Allyl-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-ethyl]-2-methoxy-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  [FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS

  摘要：

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。

  公开号：

  WO2009052507A1

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• Total Synthesis of Bryostatin 9
  作者：Paul A. Wender、Adam J. Schrier

  DOI：10.1021/ja203034k

  日期：2011.6.22

  The total synthesis of bryostatin 9 was accomplished using a uniquely step-economical and convergent Prins-driven macrocyclization strategy. At 25 linear and 42 total steps, this is currently the most concise and convergent synthesis of a potent bryostatin.

  苔藓抑素 9 的全合成是使用独特的步骤经济和收敛的 Prins 驱动的大环化策略完成的。在 25 个线性和 42 个总步骤中，这是目前有效的苔藓抑素最简洁和收敛的合成。
• [EN] BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2009052507A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.

  与拟静脉注射药物bryostatin家族相关的生物活性化合物，具有简化的间隔区域和/或改进的识别区域，包括其制备和利用方法。
• The Practical Synthesis of a Novel and Highly Potent Analogue of Bryostatin
  作者：Paul A. Wender、Jeremy L. Baryza、Chad E. Bennett、F. Christopher Bi、Stacey E. Brenner、Michael O. Clarke、Joshua C. Horan、Cindy Kan、Emmanuel Lacôte、Blaise Lippa、Peter G. Nell、Tim M. Turner

  DOI：10.1021/ja027509+

  日期：2002.11.1

  Macrocycle 1 is a new highly potent analogue of bryostatin 1, a promising anti-cancer agent currently in human clinical trials. In vitro, 1 displays picomolar affinity for PKC and exhibits over 100-fold greater potency than bryostatin 1 when tested against various human cancer cell lines. Macrocycle 1 can be generated in clinically required amounts by chemical synthesis in only 19 steps (LLS) and represents a new clinical lead for the treatment of cancer.