(+)-12-epiaplysistatin | 85761-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-12-epiaplysistatin
• CAS: 85761-19-9
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 329.234
• InChiKey: BEMNKPXNGWTBLQ-FUTJPDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  homogeranyl bromide 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-12-epiaplysistatin
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of ( – )-Aplysistatin

  摘要：

  描述了一种仿生合成 ( – )-aplysistatin (1) 的方法。酮酯 5 与同源香叶基三苯基膦阳离子反应生成所需的中间体 3。随后对中间体 3 依次进行活化锰氧化物、氯酸钠和水合三氟乙酸的处理，得到不饱和的β-羟基内酯 2，随后对其进行溴化环化反应，最终得到 ( – )-aplysistatin (1)。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866525

文献信息

• Chiral, biomimetic total synthesis of (−)-aplysistatin
  作者：Hong-Ming Shieh、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85676-2

  日期：1982.1

  The marine antineoplastic agent aplysistatin (6) has been prepared enantiospecifically. The key step is the biomimetic cyclization of (2R, 3R)-2-homogeranyl-3,4-dihydroxybutanoic acid 1 4 lactone (3)_with 2,4,4,6-tetrabromocyclohexa-2,5-dienone in nitromethane.

  已经对映体制备了海洋抗肿瘤药aplysistatin（6）。关键步骤是将（2R，3R）-2-hogergeranyl-3,4-dihydroxybutanoic acid 1 4内酯（3）与2,4,4,6-四溴环己-2,5-二烯酮在硝基甲烷中进行仿生环化。