fuligorubin A t-butyl ester | 120297-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: fuligorubin A t-butyl ester
• CAS: 120297-95-2；140923-83-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: RHEKJKDMIAJTOH-GNFQNHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fuligorubin A t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 10,11,12,13,14,15,16,17,18,19-decahydrofuligorubin A (51)
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7
• 作为产物：
  描述：

  Z-D-叔丁基谷氨酸 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 fuligorubin A t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氧代丁硫醇叔丁酯和4-二乙基-膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁酯的进一步反应：羰基偶合反应，胺化，用于制备3-酰基四酸并将其应用于黄褐红素A的全合成。

  摘要：

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88210-7

文献信息

• Use of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate for tetramic acid synthesis: Total synthesis of the plasmodial pigment fuligorubin A
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82204-2

  日期：1988.1

  A short, efficient synthesis of the yellow slime mould pigment fuligorubin A (1) has been achieved using coupling of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate with deca-2,4,6,8-tetraenal and subsequent substitution with a glutamic acid derivative followed by Dieckmann cyclisation.

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。
• LEY, STEVEN V.;SMITH, STEPHEN C.;WOODWARD, PETER R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5829-5832
  作者：LEY, STEVEN V.、SMITH, STEPHEN C.、WOODWARD, PETER R.

  DOI：——

  日期：——