all-trans-1,2,3,4-tetra(hydroxymethyl)cyclobutane | 15377-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: all-trans-1,2,3,4-tetra(hydroxymethyl)cyclobutane
• 英文别名: trans-1,2,3,4-(hydroxymethyl)cyclobutane；trans.trans.trans-1.2.3.4-Tetrahydroxymethyl-cyclobutan
• CAS: 15377-99-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: ICAWLSHLVPLWIU-ODANAHCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-1,2,3,4-tetra(hydroxymethyl)cyclobutane 在 三溴化磷 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到trans,trans,trans-1,2,3,4-Tetrakis(brommethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Gleiter, Rolf; Haider, Rudolf; Gubernator, Klaus, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2983 - 2993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis, trans, cis-1,2,3,4-Cyclobutanetetracarboxylic acid tetramethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 all-trans-1,2,3,4-tetra(hydroxymethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  立体化学和区域化学对高能材料的影响

  摘要：

  描述了六种立体和区域异构环丁烷硝酸酯材料的合成、物理性质和计算性能。虽然这些异构体的计算性能如预期的那样相似，但发现它们的物理性质却大不相同。通过改变立体和区域化学，获得了低熔点或高熔点固体、独立可熔铸炸药、可熔铸爆炸共晶化合物和液体推进剂材料形式的完全可调性。这表明理论计算不应成为推动新材料设计的主要因素，并且在设计与高能配方设计师潜在相关的化合物时，立体化学和区域化学很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06961

文献信息

• [EN] NOVEL HYDROFORMYLATION PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2012163831A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a process for producing 4-hydroxybutyraldchyde, characterized in that allyl alcohol dissolved in polar solvents is reacted with CO and H2 in the presence of a catalytic system which is formed from a rhodium complex and a cyclobutane ligand which contains at least two trans-coordinated 1,3-dialkylphenyl- phosphinomethyl groups, with the exclusion of catalysts which contain an aliphatic, araliphatic or cycloaliphatic phosphine as ligand. In which R1 is alkyl, preferably methyl, ethyl or propyl R2 is H or an alkoxy group, R3 and R4 independently of one another, are H, CH2OR1, CH2O-aralkyl, CH2OH, CH2-[P(3,5-R1,R1-4-R2-phenyl)2] or CH2O-(CH2-CH2-O)m-H where m is a number from 1 to 1000.

  本发明涉及一种生产4-羟基丁醛的方法，其特征在于将丙烯醇溶解在极性溶剂中，在铑配合物和含有至少两个顺式配位的1,3-二烷基苯基-磷酰甲基基团的环丁烷配体的催化体系存在下，与CO和H2反应，排除含有脂肪族、芳脂族或环脂族磷酸配体的催化剂。其中R1是烷基，优选甲基、乙基或丙基；R2是氢或烷氧基；R3和R4彼此独立地是氢、CH2OR1、CH2O-芳基烷基、CH2OH、CH2-[P(3,5-R1,R1-4-R2-苯基)2]或CH2O-(CH2-CH2-O)m-H，其中m是1至1000的数字。
• [EN] LIGANDS AND CATALYST SYSTEMS FOR HYDROFORMYLATION PROCESSES<br/>[FR] LIGANDS ET SYSTÈMES CATALYSEURS POUR DES PROCÉDÉS D'HYDROFORMYLATION
  申请人：UMICORE AG & CO KG

  公开号：WO2012163837A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to ligands and catalyst systems for the hydroformylation of short and long chain olefins, preferably for the hydroformylation of ally alcohol producing 4-hydroxybutyraldehyde. The ligands disclosed herein are all-trans phosphinomethyl-cyclobutane ligands, such as, for example, all-trans- 1,2,3, 4-tetra[bis-(3, 5-xylyl)phosphinomethyl]-cyclobutane. The catalyst systems comprise these all-trans phosphinomethyl-cyclobutane ligands in combination with an organometallic rhodium complex such as, e.g., (acctylacetonato)-dicarbonyl-rhodium (I). The ligands and catalyst systems of the present invention may be employed in the hydroformylation of olefins, in particular in the hydroformylation of allylalcohol, and provide improved selectivity and high reaction yields. wherein R1 is alkyl, preferably methyl, ethyl or propyl, R2 is H or an alkoxy group, R3 and R4, independently of one another, CH2OR1, CH2O-aralkyl, CH2OH,CH2-[P(3,5-R1,R1-4-R2-phenyl)2] or CH2O-(CH2-CH2-O)m-H (with m being an integer between 1 and 1.000).

  本发明涉及短链和长链烯烃的配体和催化剂体系，优选用于产生4-羟基丁醛的丙烯醇的氢甲酰化反应。本文所述的配体是全反式膦甲基环丁烷配体，例如全反式-1,2,3,4-四[双-(3,5-二甲苯基)膦甲基]-环丁烷。该催化剂体系包括这些全反式膦甲基环丁烷配体与有机金属铑配合物，例如(acctylacetonato)-二羰基-铑(I)。本发明的配体和催化剂体系可用于烯烃的氢甲酰化反应，特别是在丙烯醇的氢甲酰化反应中，提供了改进的选择性和高反应产率。其中R1是烷基，优选是甲基、乙基或丙基；R2是氢或烷氧基；R3和R4彼此独立，是CH2OR1、CH2O-芳基烷基、CH2OH、CH2-[P(3,5-R1,R1-4-R2-苯基)2]或CH2O-(CH2-CH2-O)m-H（其中m是介于1和1.000之间的整数）。
• Chemistry of photodimers of maleic and fumaric acid derivatives. VI
  作者：Laurence Ivan Peterson、Robert B. Hager、Anthony F. Vellturo、Gary W. Griffin

  DOI：10.1021/jo01267a017

  日期：1968.3
• GLEITER, R.;HAIDER, R.;GUBERNATOR, K.;BISCHOF, P., CHEM. BER., 1983, 116, N 8, 2983-2993
  作者：GLEITER, R.、HAIDER, R.、GUBERNATOR, K.、BISCHOF, P.

  DOI：——

  日期：——
• Gleiter, Rolf; Haider, Rudolf; Gubernator, Klaus, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2983 - 2993
  作者：Gleiter, Rolf、Haider, Rudolf、Gubernator, Klaus、Bischof, Peter

  DOI：——

  日期：——