ethyl 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 84233-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-4-hydroxy-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 7-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 84233-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₄O₄
• 分子量: 362.361
• InChiKey: YAQCNXDPGPHOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-乙烯基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,8-萘啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。2. 1,6,7-三取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及其构效关系，包括一种新型抗菌剂依诺沙星。

  摘要：

  制备具有硝基，氨基，氰基，氯或氟作为C-6取代基的标题化合物。通过6-氨基-1,8-萘啶衍生物9经由其6-重氮盐的Sandmeyer反应，在C-6处引入氯基和氰基。反应扩展到6-氟类似物的合成，涉及四氟硼酸重氮鎓的Balz-Schiemann反应。此外，一系列7-取代的6-氟-1,4-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8的1-乙基，1-乙烯基，1-（2-氟乙基）和1-（二氟甲基）类似物制备了萘啶-3-羧酸。引入1-吡咯烷基，特别是N-取代或未取代的1-哌嗪基作为C-7变体。这项研究的结果是1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1 发现8-萘啶-3-羧酸（命名为依诺沙星，最初为AT-2266）具有最广泛和有效的体外抗菌活性，对全身感染的体内疗效极佳，并且急性毒性也较弱。还讨论了在C-1，C-6和C-7处具有取代基变化的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00369a011
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 十三烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 ethyl 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过balz-schiemann反应合成氟化吡啶。新型抗菌性吡啶酮羧酸依诺沙星的替代途径†

  摘要：

  描述了通过Balz-Schiemann反应对2，6-二取代的3-氨基吡啶5和12的氟化。2,6-二氯-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐（6）和2-取代的6-乙酰氨基-3- pyridinediazonium四氟硼酸盐13用或不用溶剂加热，得到相应的氟化吡啶7和14分别，以良好产率。通过已知方法将2-取代的6-乙酰氨基-3-氟吡啶（14）转化为一系列的7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶- 3-羧酸21包括新的潜在抗菌剂依诺沙星[1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1,8-萘啶-3-羧酸[（2）] 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210309

文献信息

• Naphthyridine derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04496566A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A 1,8-naphthyridine compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a lower alkyl group, and the esters and salts thereof. The 1,8-naphthyridine compound of the formula (I) in which R.sub.1 is a methyl group is useful as an antibacterial agent.

  一种具有以下化学式的1,8-萘啶化合物##STR1##其中R.sub.1是较低的烷基基团，以及其酯和盐。当R.sub.1为甲基基团时，化合物(I)的1,8-萘啶化合物可用作抗菌剂。
• Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. XII. Synthesis and antibacterial activity of enoxacin analogues with a variant at position 1.
  作者：YOSHIRO NISHIMURA、AKIRA MINAMIDA、JUN-ICHI MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.1223

  日期：——

  Synthesis and antibacterial activity of enoxacin analogues [1-substituted 6-fluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acids] were studied. Alkyl, hydroxyalkyl, chloroalkyl, aralkyl and alkenyl groups were selected as substituents at position 1. Among the compounds prepared in this work, the 1-(2-chloroethyl) analogue is the most active.

  研究了恩诺沙星类似物[1-取代的 6-氟-1，4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1，8-萘啶-3-羧酸]的合成和抗菌活性。在第 1 位上选择了烷基、羟烷基、氯烷基、芳基和烯基作为取代基。在制备的化合物中，1-（2-氯乙基）类似物的活性最高。
• RADL, S.;BRUNA, L., CS. FARM., 39,(1990) N, C. 177-180
  作者：RADL, S.、BRUNA, L.

  DOI：——

  日期：——
• KAGEMOTO, AKIRA;NEGORO, TOSHIYUKI;NAKAO, MASASHI;SEKINE, YUTAKA;HASHIMOTO+, CHEMOTHERAPY, 1984, 32, 147-153
  作者：KAGEMOTO, AKIRA、NEGORO, TOSHIYUKI、NAKAO, MASASHI、SEKINE, YUTAKA、HASHIMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, JUN-ICHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;MINAMIDA, AKIRA;NISHIMURA, YOSHIRO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 673-679
  作者：MATSUMOTO, JUN-ICHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、MINAMIDA, AKIRA、NISHIMURA, YOSHIRO+

  DOI：——

  日期：——