1-乙烯基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,8-萘啶-3-羧酸 | 74274-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-乙烯基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,8-萘啶-3-羧酸
• 英文名称: 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1-vinyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethenyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 74274-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₄O₃
• 分子量: 318.308
• InChiKey: VNHOPSYZRNBBLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-乙烯基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,8-萘啶-3-羧酸 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以43.6%的产率得到1,8-Naphthyridine-3-carboxylic acid, 1,4-dihydro-6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-vinyl-4-oxo-
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。2. 1,6,7-三取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及其构效关系，包括一种新型抗菌剂依诺沙星。

  摘要：

  制备具有硝基，氨基，氰基，氯或氟作为C-6取代基的标题化合物。通过6-氨基-1,8-萘啶衍生物9经由其6-重氮盐的Sandmeyer反应，在C-6处引入氯基和氰基。反应扩展到6-氟类似物的合成，涉及四氟硼酸重氮鎓的Balz-Schiemann反应。此外，一系列7-取代的6-氟-1,4-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8的1-乙基，1-乙烯基，1-（2-氟乙基）和1-（二氟甲基）类似物制备了萘啶-3-羧酸。引入1-吡咯烷基，特别是N-取代或未取代的1-哌嗪基作为C-7变体。这项研究的结果是1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1 发现8-萘啶-3-羧酸（命名为依诺沙星，最初为AT-2266）具有最广泛和有效的体外抗菌活性，对全身感染的体内疗效极佳，并且急性毒性也较弱。还讨论了在C-1，C-6和C-7处具有取代基变化的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00369a011
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-ethoxycarbonyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-vinyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-乙烯基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,8-萘啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel naphthyridine derivatives, intermediates thereof, processes for

  摘要：

  这项发明涉及到式子##STR1##中的1,8-萘啶化合物，其中X是卤素原子，特别是氟原子，R.sub.1是乙基基团或乙烯基团，R.sub.2是氢原子或低碳基团，它们的盐以及它们的制备方法。这些1,8-萘啶化合物及其盐可用作抗菌剂及其中间体。

  公开号：

  US04352803A1

文献信息

• Naphthyridine derivatives and salts thereof useful as antibacterial
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04359578A1

  公开（公告）日：1982-11-16

  This invention relates to 1,8-naphthyridine compounds of the formula ##STR1## wherein X is a halogen atom especially fluorine atom, R.sub.1 is an ethyl group or a vinyl group, and R.sub.2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, their salts and processes for the preparation of them. The 1,8-naphthyridine compounds and their salts are useful as antibacterial agents and intermediates thereof.

  本发明涉及1,8-萘啶化合物，其化学式为##STR1##其中X是卤素原子，尤其是氟原子，R.sub.1是乙基基团或乙烯基团，R.sub.2是氢原子或低碳基基团，它们的盐和制备它们的过程。这些1,8-萘啶化合物及其盐可用作抗菌剂及其中间体。
• Novel naphtyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Société anonyme dite: LABORATOIRE ROGER BELLON

  公开号：EP0009425B1

  公开（公告）日：1982-01-27
• TAKASEH, JOSIYUKI;MATSUMOTO, DZYUNITI;NISIMURA, JOSIRO
  作者：TAKASEH, JOSIYUKI、MATSUMOTO, DZYUNITI、NISIMURA, JOSIRO

  DOI：——

  日期：——
• JPH01110603A
  申请人：——

  公开号：JPH01110603A

  公开（公告）日：1989-04-27
• US4352803A
  申请人：——

  公开号：US4352803A

  公开（公告）日：1982-10-05