2,3,5,6-tetrabromo-4-methyl-4-nitratocyclohexa-2,5-dienone | 105590-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrabromo-4-methyl-4-nitratocyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrabromo-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl nitrate；(2,3,5,6-tetrabromo-1-methyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl) nitrate
• CAS: 105590-19-0
• 化学式: C₇H₃Br₄NO₄
• 分子量: 484.721
• InChiKey: IRIHJBUTKUKWRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-153.5 °C (decomp)
• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四溴-4-甲基苯酚 在 硝酸 作用下， 反应 0.45h， 生成 2,3,5,6-tetrabromo-4-methyl-4-nitratocyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Some 4-Alkylphenols; Acid-Catalyzed Rearrangements of Some Polysubstituted 4-Alkyl-4-Hydroxycyclohexa-2,5-Dienones

  摘要：

  描述了 4-甲基 (6a) 和 4-乙基 (9a) 四溴苯酚以及 4-甲基 (6b) 和 4-乙基 (9b) 2,3,5-三溴-6-硝基苯酚的硝化反应。描述了 4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯酮（7a,b）和（8a,b）在浓硫酸中的酸催化重排，并讨论了 C4-烷基和 C6-取代基（Br 或 NO2）的性质对观察到的反应的影响。

  DOI：

  10.1071/ch9860059

文献信息

• GRAY, M. J.;HARTSHORN, M. P.;VAUGHAN, J., AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 59-68
  作者：GRAY, M. J.、HARTSHORN, M. P.、VAUGHAN, J.

  DOI：——

  日期：——
• The Nitration of Some 4-Alkylphenols; Acid-Catalyzed Rearrangements of Some Polysubstituted 4-Alkyl-4-Hydroxycyclohexa-2,5-Dienones
  作者：MJ Gray、MP Hartshorn、J Vaughan

  DOI：10.1071/ch9860059

  日期：——

  The nitrations of 4-methyl (6a) and 4-ethyl (9a) tetrabromo phenols, and 4-methyl (6b) and 4-ethyl (9b) 2,3,5-tribromo-6-nitrophenols are described. The acid- catalysed rearrangements of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones (7a,b) and (8a,b) in concentrated sulfuric acid are described, and the effects of the nature of the C4- alkyl group and C6-substituent (Br or NO2) on the observed reactions are discussed.

  描述了 4-甲基 (6a) 和 4-乙基 (9a) 四溴苯酚以及 4-甲基 (6b) 和 4-乙基 (9b) 2,3,5-三溴-6-硝基苯酚的硝化反应。描述了 4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯酮（7a,b）和（8a,b）在浓硫酸中的酸催化重排，并讨论了 C4-烷基和 C6-取代基（Br 或 NO2）的性质对观察到的反应的影响。