benzyl 2-(5'-benzyl-2',6'-dioxospiro[adamantane-2,3'-piperazine]-1'-yl)acetate | 1313592-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(5'-benzyl-2',6'-dioxospiro[adamantane-2,3'-piperazine]-1'-yl)acetate
• CAS: 1313592-35-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₄
• 分子量: 472.584
• InChiKey: BQVQICPHWUXFTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(5'-benzyl-2',6'-dioxospiro[adamantane-2,3'-piperazine]-1'-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(5'-benzyl-2',6'-dioxospiro[adamantane-2,3'-piperazine]-1'-yl)-N-phenylmethoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于构象约束的螺碳环 2,6-二酮哌嗪支架的新型亲脂性乙酰异羟肟酸衍生物，具有强效杀锥虫活性

  摘要：

  我们描述了新的乙酰异羟肟酸衍生物，其对培养的血流型布氏锥虫具有强效活性，选择性指数大于 1000。这些类似物源自构象受限的亲脂性螺碳环 2,6-二酮哌嗪 (2,6-DKP) 支架，通过将乙酰异羟肟酸部分连接到亚胺氮。通过将苄基与 2,6-DKP 核心的碱性氮相邻放置来实现最佳活性。S-对映异构体7d是对布氏木霉(IC 50 = 6.8 nM) 和克氏木霉(IC 50 = 0.21 μM)最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm200217m
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 benzyl 2-(5'-benzyl-2',6'-dioxospiro[adamantane-2,3'-piperazine]-1'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于构象约束的螺碳环 2,6-二酮哌嗪支架的新型亲脂性乙酰异羟肟酸衍生物，具有强效杀锥虫活性

  摘要：

  我们描述了新的乙酰异羟肟酸衍生物，其对培养的血流型布氏锥虫具有强效活性，选择性指数大于 1000。这些类似物源自构象受限的亲脂性螺碳环 2,6-二酮哌嗪 (2,6-DKP) 支架，通过将乙酰异羟肟酸部分连接到亚胺氮。通过将苄基与 2,6-DKP 核心的碱性氮相邻放置来实现最佳活性。S-对映异构体7d是对布氏木霉(IC 50 = 6.8 nM) 和克氏木霉(IC 50 = 0.21 μM)最具活性的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm200217m