(+/-)-methyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-aminopenta-3,4-dienoate | 1268688-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-aminopenta-3,4-dienoate
• CAS: 1268688-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: NZDACDHCEZUGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-aminopenta-3,4-dienoate 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(tert-butyl) 3-methyl 2-(but-2-ynoyl)-3-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用含有异戊二烯的色氨酸支架和图书馆设计最大化生物学上相关的化学空间同时最小化化合物数量的DOS策略

  摘要：

  研究了使用含丙二烯色氨酸作为关键原料的面向多样性的合成（DOS）策略。当进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应时，色氨酸12的丙二烯-炔取代衍生物提供了吲哚基甲基氮杂双环辛二烯17。当经受铑（I）催化的环羰基化反应和吲哚基甲基吡咯烷基环戊烯酮16时，该色氨酸衍生的前体提供了吲哚基甲基二氢环戊哌啶酮14。与六羰基钼反应时。通过Pictet-Spengler反应和随后的银（I）催化的环异构化构建烯丙基四氢-β-咔啉骨架，得到四氢吲哚并吲哚（21）。将烯丙基和炔基连接到四氢-β-咔啉上，然后进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应，得到四氢环丁烯二喹啉酮24和四氢环戊烯酮吲哚并吲哚酮26与六羰基钼反应时。这六个支架用作模板，用于构建使用44种吲哚，12种醛和51种炔烃的11748种化合物的虚拟文库。结合使用基于细胞的化学空间计算和BCUT（德克萨斯大学（UT）的Burden（B）CAS

  DOI：

  10.1021/co100052s
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-benzamidopenta-3,4-dienoate 在 triethyloxonium fluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以59%的产率得到(+/-)-methyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-2-aminopenta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用含有异戊二烯的色氨酸支架和图书馆设计最大化生物学上相关的化学空间同时最小化化合物数量的DOS策略

  摘要：

  研究了使用含丙二烯色氨酸作为关键原料的面向多样性的合成（DOS）策略。当进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应时，色氨酸12的丙二烯-炔取代衍生物提供了吲哚基甲基氮杂双环辛二烯17。当经受铑（I）催化的环羰基化反应和吲哚基甲基吡咯烷基环戊烯酮16时，该色氨酸衍生的前体提供了吲哚基甲基二氢环戊哌啶酮14。与六羰基钼反应时。通过Pictet-Spengler反应和随后的银（I）催化的环异构化构建烯丙基四氢-β-咔啉骨架，得到四氢吲哚并吲哚（21）。将烯丙基和炔基连接到四氢-β-咔啉上，然后进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应，得到四氢环丁烯二喹啉酮24和四氢环戊烯酮吲哚并吲哚酮26与六羰基钼反应时。这六个支架用作模板，用于构建使用44种吲哚，12种醛和51种炔烃的11748种化合物的虚拟文库。结合使用基于细胞的化学空间计算和BCUT（德克萨斯大学（UT）的Burden（B）CAS

  DOI：

  10.1021/co100052s

文献信息

• Diverging DOS Strategy Using an Allene-Containing Tryptophan Scaffold and a Library Design that Maximizes Biologically Relevant Chemical Space While Minimizing the Number of Compounds
  作者：Thomas O. Painter、Lirong Wang、Supriyo Majumder、Xiang-Qun Xie、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/co100052s

  日期：2011.3.14

  14 when subjected to a rhodium(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction and an indolylmethylpyrrolidinocyclopentenones 16 when reacted with molybdenum hexacarbonyl. Construction of allenic tetrahydro-β-carboline scaffolds via a Pictet−Spengler reaction and subsequent silver(I)-catalyzed cycloisomerization afforded tetrahydroindolizinoindoles (21). Attachment of allene and alkyne groups to the tetrahydro-β-carboline

  研究了使用含丙二烯色氨酸作为关键原料的面向多样性的合成（DOS）策略。当进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应时，色氨酸12的丙二烯-炔取代衍生物提供了吲哚基甲基氮杂双环辛二烯17。当经受铑（I）催化的环羰基化反应和吲哚基甲基吡咯烷基环戊烯酮16时，该色氨酸衍生的前体提供了吲哚基甲基二氢环戊哌啶酮14。与六羰基钼反应时。通过Pictet-Spengler反应和随后的银（I）催化的环异构化构建烯丙基四氢-β-咔啉骨架，得到四氢吲哚并吲哚（21）。将烯丙基和炔基连接到四氢-β-咔啉上，然后进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应，得到四氢环丁烯二喹啉酮24和四氢环戊烯酮吲哚并吲哚酮26与六羰基钼反应时。这六个支架用作模板，用于构建使用44种吲哚，12种醛和51种炔烃的11748种化合物的虚拟文库。结合使用基于细胞的化学空间计算和BCUT（德克萨斯大学（UT）的Burden（B）CAS
• Synthesis and in silico screening of a library of β-carboline-containing compounds
  作者：Kay M Brummond、John R Goodell、Matthew G LaPorte、Lirong Wang、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.3762/bjoc.8.117

  日期：——

  The synthesis of a library of tetrahydro-β-carboline-containing compounds in milligram quantities is described. Among the unique heterocyclic frameworks are twelve tetrahydroindolizinoindoles, six tetrahydrocyclobutanindoloquinolizinones and three tetrahydrocyclopentenoneindolizinoindolones. These compounds were selected from a virtual combinatorial library of 11,478 compounds. Physical chemical properties were calculated and most of them are in accordance with Lipinski’s rules. Virtual docking and ligand-based target evaluations were performed for the β-carboline library compounds and selected synthetic intermediates to assess the therapeutic potential of these small organic molecules. These compounds have been deposited into the NIH Molecular Repository (MLSMR) and may target proteins such as histone deacetylase 4, endothelial nitric oxide synthase, 5-hydroxytryptamine receptor 6 and mitogen-activated protein kinase 1. These in silico screening results aim to add value to the β-carboline library of compounds for those interested in probes of these targets.

  描述了以毫克为单位合成含有四氢-β-咔啉结构的化合物库。这些独特的杂环骨架中包括十二个四氢吲哚咔啉吲哚、六个四氢环丁基哌哆啉酮和三个四氢环戊酮吲哚咔啉酮。这些化合物是从一组包含11,478种化合物的虚拟组合库中选择出来的。计算了物理化学性质，大多数符合Lipinski的规则。对β-咔啉化合物库和选定的合成中间体进行了虚拟对接和基于配体的靶标评估，以评估这些小有机分子的治疗潜力。这些化合物已存入NIH分子库（MLSMR），可能靶向蛋白如组蛋白去乙酰化酶4、内皮一氧化氮合酶、5-羟色胺受体6和丝裂原活化蛋白激酶1。这些体外筛选结果旨在为对这些靶标探针感兴趣的人增加β-咔啉化合物库的价值。