3-(乙基亚磺酰基)丙酸 | 137375-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 3-(乙基亚磺酰基)丙酸
• 英文名称: 3-(ethylsulfinyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-ethylsulfinylpropanoic acid
• CAS: 137375-82-7
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: JINZVIZTKIBBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙基亚磺酰基)丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  软烯化贝克–Venkataraman重排使得能够完全合成Dirchromones和相关的2-取代的chromones

  摘要：

  设计了七步全合成的原始细胞毒性二氢苯并二氢吡喃酮，涉及前所未有的软化贝克-Venkataraman重排。该方法能够以克为单位获取天然存在的敌色酮1（总收率21％），并筛选了对13种癌细胞系的细胞毒性。软化贝克-Venkataraman重排的范围包括不同取代的二氢色酮，包括类黄酮，2-苯乙烯基色酮和2-苯基乙基色酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03148
• 作为产物：
  描述：

  3-(乙基硫代)丙酸 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(乙基亚磺酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  软烯化贝克–Venkataraman重排使得能够完全合成Dirchromones和相关的2-取代的chromones

  摘要：

  设计了七步全合成的原始细胞毒性二氢苯并二氢吡喃酮，涉及前所未有的软化贝克-Venkataraman重排。该方法能够以克为单位获取天然存在的敌色酮1（总收率21％），并筛选了对13种癌细胞系的细胞毒性。软化贝克-Venkataraman重排的范围包括不同取代的二氢色酮，包括类黄酮，2-苯乙烯基色酮和2-苯基乙基色酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03148

文献信息

• On the role of the vinylsulfoxide side chain of dirchromone towards its bioactivities
  作者：Alexis St-Gelais、Jérôme Alsarraf、Jean Legault、Mouadh Mihoub、André Pichette

  DOI：10.1039/d0ob01783c

  日期：——

  light on the pivotal role of its peculiar vinylsulfoxide side chain towards its cytotoxic and antimicrobial properties, especially dependant upon the presence and oxidation state of sulfur. The reaction of dirchromone with cysteamine revealed a surprising Michael acceptor behavior with elimination of the methylsulfinyl moiety and redox transformation of the sulfur atom that could be involved in the mode

  制备了 dirchromone 的类似物，以阐明其特殊的乙烯基亚砜侧链对其细胞毒性和抗菌特性的关键作用，特别是取决于硫的存在和氧化状态。dirchromone 与半胱胺的反应揭示了令人惊讶的迈克尔受体行为，消除了甲基亚磺酰基部分和硫原子的氧化还原转化，这可能与 dirchromone 在细胞内的作用方式有关。
• Sulfonyliminoimidazolidines. A new class of oral hypoglycemic agents. 1. 1-[[p-[2-(Acylamino)ethyl]phenyl]sulfonyl]-2-iminoimidazolidines
  作者：Ernst H. Schweizer、Fritz Maerki、Claude Lehmann、Henri Dietrich

  DOI：10.1021/jm00361a006

  日期：1983.7

  A series of 1-[[p-[2-(acylamino)ethyl]phenyl]sulfonyl]-2-iminoimidazolidines has been synthesized. Compounds from this new class of oral hypoglycemic agents lower blood glucose in normal and in streptozotocin-diabetic rats. Potent analogues were obtained by modification of the acyl residue. 1-[[p-[2-(Crotonylamino)ethyl]phenyl]-sulfonyl]-3-cyclohexyl-2-iminoimidazolidine (44) turned out to be the most potent compound in the normal rat (20 times tolbutamide), and 1-[[p-[2-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)ethyl]phenyl]sulfonyl]-3-cyclohexyl-2-imino-imidazolidine (30) displayed the highest potency in the diabetic rat (similar to phenformin).
• SCHWEIZER, E. H.;MARKI, F.;LEHMANN, C.;DIETRICH, H., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 7, 964-970
  作者：SCHWEIZER, E. H.、MARKI, F.、LEHMANN, C.、DIETRICH, H.

  DOI：——

  日期：——
• Soft-enolization Baker–Venkataraman Rearrangement Enabled Total Synthesis of Dirchromones and Related 2-Substituted Chromones
  作者：Alexis St-Gelais、Jérôme Alsarraf、Jean Legault、Charles Gauthier、André Pichette

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03148

  日期：2018.12.7

  seven-step total synthesis of the original scaffold of cytotoxic dirchromones involving an unprecedented soft-enolization Baker–Venkataraman rearrangement was designed. The methodology enabled access to naturally occurring dirchromone 1 (21% overall yield) at gram-scale, which was screened for cytotoxicity against 13 cancer cell lines. The scope of the soft-enolization Baker–Venkataraman rearrangement encompasses

  设计了七步全合成的原始细胞毒性二氢苯并二氢吡喃酮，涉及前所未有的软化贝克-Venkataraman重排。该方法能够以克为单位获取天然存在的敌色酮1（总收率21％），并筛选了对13种癌细胞系的细胞毒性。软化贝克-Venkataraman重排的范围包括不同取代的二氢色酮，包括类黄酮，2-苯乙烯基色酮和2-苯基乙基色酮。