4-O-[(5RS)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-C-m-chlorobenzoyloxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 639807-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-[(5RS)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-C-m-chlorobenzoyloxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• CAS: 639807-52-6
• 化学式: C₃₇H₄₉ClO₁₄
• 分子量: 753.241
• InChiKey: MSQNRUBFDMNRPV-JORSYDOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  148.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[(5RS)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-C-m-chlorobenzoyloxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-O-[(5S)-2-O-benzyl-6-O-m-chlorobenzoyl-3,4-O-isopropylidene-5-hydroxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 、 4-O-[(5R)-2-O-benzyl-6-O-m-chlorobenzoyl-3,4-O-isopropylidene-5-hydroxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从乳糖方便地制备L-阿拉伯糖-己糖5糖衍生物。

  摘要：

  2,6-二-O-苄基-（9），2-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-（19）和2-O-苄基-6-Om-氯苯甲酰基-L-阿拉伯糖基己糖使用4'-脱氧-4'-烯醇和6'-脱氧-5'-烯醇乳糖二甲基乙缩醛衍生物7和14作为关键中间体制备了-5-ulose（20）。通过从2'，6'-二-O-苄基-和6'-Op-甲苯磺酰基-2，碱促进的丙酮或对甲苯磺酸的碱促进消除反应，烯醇醚7和14的合成产率很高。 3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛。在甲醇或二氯甲烷中用MCPBA 7和14进行环氧化可提供C-5'-甲氧基和C-5'-间-氯苯甲酰氧基衍生物，易于以良好的收率转化为L-阿拉伯糖5-酮代己糖9、19和20。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.08.001
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-O-[(5RS)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-5-C-m-chlorobenzoyloxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从乳糖方便地制备L-阿拉伯糖-己糖5糖衍生物。

  摘要：

  2,6-二-O-苄基-（9），2-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-（19）和2-O-苄基-6-Om-氯苯甲酰基-L-阿拉伯糖基己糖使用4'-脱氧-4'-烯醇和6'-脱氧-5'-烯醇乳糖二甲基乙缩醛衍生物7和14作为关键中间体制备了-5-ulose（20）。通过从2'，6'-二-O-苄基-和6'-Op-甲苯磺酰基-2，碱促进的丙酮或对甲苯磺酸的碱促进消除反应，烯醇醚7和14的合成产率很高。 3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛。在甲醇或二氯甲烷中用MCPBA 7和14进行环氧化可提供C-5'-甲氧基和C-5'-间-氯苯甲酰氧基衍生物，易于以良好的收率转化为L-阿拉伯糖5-酮代己糖9、19和20。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.08.001