ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dehydro-D-manno-2-octulopyranosyl)onate | 880883-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dehydro-D-manno-2-octulopyranosyl)onate
• 英文别名: ethyl (2R,3R,4R)-2-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 880883-31-8
• 化学式: C₃₈H₄₀O₇
• 分子量: 608.731
• InChiKey: LYFFAHCCZBUTHM-UMHCDNJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dehydro-D-manno-2-octulopyranosyl)onate 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的低聚α-（2,8）-3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503299
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-D-mannitol 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 ethyl (4,5,7,8-tetra-O-benzyl-2,3-dehydro-D-manno-2-octulopyranosyl)onate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的低聚α-（2,8）-3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛磺酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503299

文献信息

• 一种高效立体选择性的构建α-和β-糖苷键的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108929346A

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明公开了一种高效立体选择性的构建α‑和β‑糖苷键的方法，该方法利用新型的卤代剂，将Kdo烯糖等烯糖类糖基供体与不同的糖基受体偶联，卤代剂和路易斯酸在有机溶剂中解离出卤正离子，糖基供体形成环卤鎓正离子，然后糖基受体从环卤鎓正离子背面进攻，即反式加成，发生SN2反应，高效立体选择性的构建α和β‑糖苷键。该方法中使用了催化剂量的路易斯酸，对比已有方法，条件温和，对一些酸性敏感有较好的耐受性，产物收率高，立体选择性好，并且利用光照脱卤，避免了有毒试剂的使用，温和高效的得到α‑和β‑糖苷键。本发明方法不仅适用于Kdo烯糖，也适用于葡萄糖烯糖、半乳糖烯糖、甘露糖烯糖等。
• Stereoselective Synthesis of Oligo-α(2,8)-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid Derivatives
  作者：Hiroshi Tanaka、Daisuke Takahashi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.200503299

  日期：2006.1.23