5-[[3,4-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 114037-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[[3,4-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 114037-33-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: MIDMKVFRGJMTPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[3,4-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 zinc(II) 5-ethoxycarbonyl-2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-5-phenylisoporphyrin chloride
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, properties and cellular studies of metallo-isoporphyrins

  摘要：

  研究表明，b-苯盐酸盐是合成金属异卟啉的改良中间体，而且产率更高（28% 对 6%）。利用这种方法还获得了几种新的二磁性锌（II）和一种新的顺磁性铜（II）异卟啉盐。此外，还分离出了不含金属的异卟啉。利用人体癌细胞 HEp2 进行的体外研究表明，所有金属异卟啉都会在细胞内聚集，并部分定位于线粒体。研究发现，锌-异卟啉具有适度的光毒性，而铜复合物的光毒性最低，这可能是其顺磁性的结果。

  DOI：

  10.1142/s108842461100380x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal Montomorillite K-10 clay 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-[[3,4-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金属催化的带有1，和/或19-芳基甲基取代基的a，c-Biladiene盐的氧化环化：大环产物及其化学。

  摘要：

  制备了几种1-单-和1,19-双（对-芳甲基）-a，c-胆二烯盐，并进行了铜（II）-或铬（III）辅助的氧化环化反应，得到了许多产物，其中将1-或19-取代基适应，消除或重排至四吡咯上的其他点。例如，使用19-（（（乙氧羰基）甲基）-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-19-（对甲苯基甲基）-a，c-的乙酸铜（II）进行环化biladiene dihydrobromide（25）生成铜（II）20-（（乙氧羰基）甲基）-1-（对甲苯基甲基）-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-1,20-二氢卟啉（42），铜（II）20-（乙氧羰基）-3-亚甲基-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-2-（对甲苯基甲基）二氢卟酚（44），铜（II）20-（乙氧羰基）-2-亚甲基-2,3,7,8,12,13,17,18-八甲基-3-（对甲苯基甲基）二氢卟酚（45）和三种卟啉：铜（II

  DOI：

  10.1021/jo9619138

文献信息

• b-Bilene to a,c-biladiene transformation during syntheses of isoporphyrins and porphyrins
  作者：Celinah Mwakwari、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith

  DOI：10.1039/b705182d

  日期：——

  Reaction of 1,19-di-unsubstituted b-bilene salts with alpha-ketoesters gives isoporphyrins, and eventually porphyrins, by way of an a,c-biladiene salt intermediate.

  1，19-二未取代的b-胆烯盐与α-酮酸酯的反应产生异卟啉，并最终通过a，c-胆二烯盐中间体得到卟啉。
• Pandey, Ravindra K.; Rezzano, Irene N.; Smith, Kevin M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 8, p. 2171 - 2192
  作者：Pandey, Ravindra K.、Rezzano, Irene N.、Smith, Kevin M.

  DOI：——

  日期：——
• PANDEY, RAVINDRA K.;REZZANO, IRENE N.;SMITH, KEVIN M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) 262-263
  作者：PANDEY, RAVINDRA K.、REZZANO, IRENE N.、SMITH, KEVIN M.

  DOI：——

  日期：——