(S)-3-(3-phenyl-2-(thiazol-5-ylmethylamino)propanamido)-5-(pyridin-4-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-phenyl-2-(thiazol-5-ylmethylamino)propanamido)-5-(pyridin-4-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[[(2S)-3-phenyl-2-(1,3-thiazol-4-ylmethylamino)propanoyl]amino]-5-pyridin-4-ylbenzoic acid
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 458.541
• InChiKey: AFWNZGMHIZENTJ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-phenyl-2-(thiazol-5-ylmethylamino)propanamido)-5-(pyridin-4-yl)benzoic acid 在 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到(S)-3-(3-phenyl-2-(thiazol-4-ylmethylamino)propanamido)-5-(pyridin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLALANINE AMIDE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING INSULIN-RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA PHÉNYLALANINE-AMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET ÉTATS LIÉS À L'INSULINE

  摘要：

  公开号：

  WO2010093849A3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 10% Pd/C 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (S)-3-(3-phenyl-2-(thiazol-5-ylmethylamino)propanamido)-5-(pyridin-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a novel series of GPR142 agonists for the treatment of type 2 diabetes mellitus

  摘要：

  The discovery and initial optimization of a series of phenylalanine based agonists for GPR142 is described. The structure-activity-relationship around the major areas of the molecule was explored to give agonists 90 times more potent than the initial HTS hit in a human GPR142 inositol phosphate accumulation assay. Removal of CYP inhibition by exploration of the pyridine A-ring is also described. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.063

文献信息

• PHENYLANALINE AMIDE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING INSULIN-RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Du Xiaohui

  公开号：US20120115811A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Provided herein are compounds of formula I: wherein A, B, X, R 1 , R 2 and subscript n are as defined in the following disclosure. Compositions comprising the compounds are also provided, as well as methods for their use, for example, in treatment of type 2 diabetes and type 2 diabetes-related conditions.

  本文所提供的是I式化合物：其中A、B、X、R1、R2和下标n如下所述。本文还提供了包含该化合物的组合物，以及使用它们的方法，例如用于治疗2型糖尿病和2型糖尿病相关疾病的方法。
• US8785468B2
  申请人：——

  公开号：US8785468B2

  公开（公告）日：2014-07-22