2-allyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide | 1414375-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium;bromide
• CAS: 1414375-65-7
• 化学式: Br*C₁₄H₁₅N₂
• 分子量: 291.19
• InChiKey: CXONLBSMRSXJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide 在 gold(III) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (E)-2-[1-ethenyl-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl]but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines

  摘要：

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25755f
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 3-溴丙烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-allyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Medium-sized and strained heterocycles from non-catalysed and gold-catalysed conversions of β-carbolines

  摘要：

  2 烯丙基-1-乙烯基-δ-羰基化合物和二氢吡咯-δ-羰基化合物通过新型重排反应与活化的内炔发生反应，生成复杂的多环结构。有利的反应途径取决于反应条件和金催化剂的存在。特别是在与 2 等量的炔烃反应时，会形成新的六环结构 10，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob25755f

文献信息

• Synthesis of Novel Tetrahydrobenzazepine Derivatives and Their Cytoprotective Effect on Human Lymphocytes
  作者：Milena R. Simic、Miroslava Stankovic、Boris M. Mandic、Vele V. Tesevic、Vladimir M. Savic

  DOI：10.1002/ardp.201400350

  日期：2015.2

  based on the privileged tetrahydrobenzazepine scaffold found in many natural products with a wide range of biological properties. This structure was further functionalised with moieties known to possess antioxidative features such as tertiary amine and styrene double bond. A series of eight tetrahydrobenzazepine derivatives of isoquinoline, 3,4‐dihydro‐β‐carboline and pyridine were synthesised employing

  氨磷汀等细胞保护化合物在化疗和放疗中发挥着重要作用，因为它们能够减少这些治疗的副作用。我们的工作旨在设计、合成和测试一类新的杂环化合物，这些化合物具有抗氧化特性，并有可能被进一步开发为细胞保护剂。该设计基于在许多具有广泛生物特性的天然产品中发现的特权四氢苯并氮杂卓支架。该结构进一步被已知具有抗氧化特征的部分官能化，例如叔胺和苯乙烯双键。使用 Heck 反应作为关键转化，合成了一系列八种异喹啉、3,4-二氢-β-咔啉和吡啶的四氢苯并氮杂衍生物。使用细胞松弛素-B 阻断微核 (MN) 测定法测试了一些制备的化合物对外周人淋巴细胞染色体畸变的体外影响。三种四氢苯并氮杂衍生物显示出显着的细胞保护特性，与辐射防护剂氨磷汀相当甚至更好。