4-Benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 34108-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-benzylidene-2-(p-chlorophenyl)-3,1-oxazolin-4-one；2-p-Chlorphenyl-4-benzylidenoxazol-5-on；4-benzylidene-2-(4-chloro-phenyl)-4H-oxazol-5-one；4-benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 34108-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00429030
• 分子量: 283.714
• InChiKey: KFOCYQMPTOGCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  融合的1,2,4-三嗪作为潜在的抗菌剂和抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  通过恶唑啉酮（ 1 ）与硫代氨基脲的缩合制备5-苄叉基-3-（ 对 氯苯基）-2-氨基硫羰基-1,2,4-三嗪（ 2 ） 。稠合的1,2,4-三嗪衍生物（ 3 ， 4 和 9 ）从化合物的反应合成 2 用 ω 溴甲基芳基酮，氯乙酸乙酯，和乙酸酐。用乙酸酐和芳族醛处理 4 可获得相应的乙酰基，二乙酰基衍生物（ 6 和 7 ）和7-亚苄基-5-（ p -氯苯基）-4-硫氧杂-3-芳基-1,2,4-三嗪[2,1-a] -1,2,4-三嗪-1,8-二酮（ 8 ）。还记录了上述两种化合物的电子冲击质谱，并讨论了它们的断裂模式。在体外初步筛选了所有合成的稠合的1,2,4-三嗪衍生物的抗微生物和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1470-z
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基氨基)-乙酸 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-Benzylidene-2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  脲基丙二酸酯和烯基吖内酯的可调级联反应用于不同官能团乙内酰脲的不同合成

  摘要：

  公开了脲基丙二酸酯和烯基吖内酯的可调级联反应，该反应以中等至良好的收率和优异的非对映选择性构建了N-芳酰基α-氨基酸酯和酰亚胺官能化乙内酰脲。分别通过有机催化和相转移/阳光中继催化精确控制反应路径，实现发散合成。代表性产品的克级制备的成功展示了该方案的应用潜力。机理研究表明，乙氧基阴离子的交换和相转移在改变反应途径中起着关键作用，并且阳光可能会加速相转移催化引发的反应后期的氧化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02814

文献信息

• Synthesis of 4-(thiazol-2-ylamino)-benzenesulfonamides with carbonic anhydrase I, II and IX inhibitory activity and cytotoxic effects against breast cancer cell lines
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Noha H. Amin、Mohammed T. Elsaadi、Fatma M.M. Mohamed、Andrea Angeli、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.016

  日期：2016.7

  activity on human breast cancer cell line MCF-7. Human (h) CA isoforms I, II and IX were included in the study. The new sulfonamides showed excellent inhibition of all three isoforms, with KIs in the range of 0.84–702 nM against hCA I, of 0.41–288 nM against hCA II and of 5.6–29.2 against the tumor-associated hCA IX, a validated anti-tumor target, with a sulfonamide (SLC-0111) in Phase I clinical trials

  合成了一系列的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺，并筛选了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制和细胞毒活性。研究中包括人（h）CA同工型I，II和IX。新的磺酰胺类药物对所有三种同工型均表现出优异的抑制作用，对hCA I的K I范围为0.84–702 nM，对hCA II的K I范围为0.41–288 nM，对与肿瘤相关的hCA IX的K I范围为5.6–29.2。在I期临床试验中使用磺酰胺（SLC-0111）作为抗肿瘤靶标，用于治疗过表达CA IX的低氧，转移性实体瘤。新化合物显示出微摩尔抑制对乳腺癌MCF-7细胞系生长功效的抑制作用。
• Synthesis and evaluation of new phenyl acrylamide derivatives as potent non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Xiaoke Gu、Yinpeng Zhang、Yueting Zou、Xin Li、Mingyu Guan、Qingqing Zhou、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115892

  日期：2021.1

  As a continuation of our previous work, a series of new phenyl acrylamide derivatives (4Aa-g, 4Ba-t, 5 and 6a-c) were designed and synthesized as non-nucleoside anti-HBV agents. Among them, compound 4Bs could potently inhibit HBV DNA replication in wild-type and lamivudine (3TC)/entecavir resistant HBV mutant strains with IC50 values of 0.19 and 0.18 μM, respectively. Notably, the selective index value

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。
• Enantioselective Synthesis of CF₃ -Containing 3,2’-Pyrrolidinyl Spirooxindoles and Dispirooxindoles via Thiourea-Catalyzed Domino Michael/Mannich [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Ye Lin、Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201801608

  日期：2019.3.5

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition of N‐2,2,2‐trifluoroethylisatin ketimines and arylidene azlactones by using a hydroquinine‐derived thiourea as the catalyst has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF3‐containing 3,2’‐pyrrolidinyl spirooxindole/ dispirooxindole derivatives bearing four adjacent stereogenic centers including

  公开了一种有效且实用的有机催化不对称多米诺骨牌Michael / Mannich [3 + 2]通过使用对苯二酚衍生的硫脲作为催化剂，对N -2,2,2-三氟乙基Isatin酮亚胺和亚芳基a内酯进行的环加成反应。在温和条件下，以高收率（高达99％的收率）获得了具有四个非立体异构选择性（高达99％的收率）的范围广泛的含CF 3的3,2'-吡咯烷基二吡咯并吲哚/双螺并恶二唑衍生物，带有四个相邻的立体生成中心，包括两个邻位螺四价手性中心。 > 20：1 dr（在所有情况下）和对映选择性（高达> 99％ee）。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based dual EGFR T790M/HER2 inhibitors: Design, synthesis, structure–activity relationship and biological activity as potential antitumor and anticonvulsant agents
  作者：Phoebe F. Lamie、Asmaa M. El-Kalaawy、Noha S. Abdel Latif、Laila A. Rashed、John N. Philoppes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113222

  日期：2021.3

  A new series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine/triazine hybrids 6a-r was designed as antitumor and anticonvulsant agents. All the prepared compounds were evaluated against colon (HCT-116), breast (MCF-7) and normal human fibroblast (WI38) cell lines. The most potent derivatives against HCT-116 and MCF-7 cells were 6o and 6q, with IC50 = 4.80 and 6.50 nM, respectively, when compared to lapatinib, the reference

  设计了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶/三嗪杂化物6a-r作为抗肿瘤和抗惊厥药。所有制备的化合物均针对结肠（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和正常人成纤维细胞（WI38）细胞系进行了评估。 与参考药物拉帕替尼相比，针对HCT-116和MCF-7细胞最有效的衍生物分别为6o和6q，IC 50分别为4.80和6.50 nM（ 在HCT-116上，IC 50为12.00和21.00 nM和MCF-7）。所有其他衍生物均表现出良好至中等的细胞毒活性。四种化合物6f，6j，6o和6q对它们的EGFR T790M / HER2抑制活性进行评估。他们随后发现对EGFR T790M和HER2的抑制活性为81.81–65.70％和86.66–54.49％。进一步估计了最有效的衍生物6o和6q用于细胞周期分析，显示了前G1凋亡活性和细胞生长停滞在G2 / M期。测量了6o和6q的凋亡标记蛋白表达水平（caspase-3
• Phase-transfer catalyzed Michael/ammonolysis cascade reactions of enaminones and olefinic azlactones: a new approach to structurally diverse quinoline-2,5-diones
  作者：Lin Chen、Wei Liang

  DOI：10.1039/d2ob00096b

  日期：——

  Michael/ammonolysis cascade reactions between cyclohexane-1,3-dione-derived enaminones and olefinic azlactones via phase-transfer catalysis have been developed. This method provides rapid access to a suite of architecturally complex and diverse quinoline-2,5-diones bearing a secondary amide group at the C-3 position in moderate to excellent yields (53–94%) and with excellent diastereoselectivities

  环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮和烯属吖内酯之间通过相转移催化进行了迈克尔/氨解级联反应。该方法可快速获得一系列结构复杂且多样化的 quinoline-2,5-二酮，其在 C-3 位置具有仲酰胺基团，产率适中至极好 (53–94%)，并且具有出色的非对映选择性 (>99:大多数情况下为 1 博士）。制备规模反应的实现和可以获得的多样化产品衍生突出了该协议在学术和工业环境中的应用潜力。对反应机理的研究表明氢氧化四丁基铵可能是该级联反应中的实际催化剂。