1-(6-iodohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene | 1398415-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(6-iodohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(6-Iodohex-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1398415-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₅IO
• 分子量: 314.166
• InChiKey: SQJBVTNLWLOJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-iodohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-iodo-6-(4-methoxyphenyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  烷基碘的钯催化炔插入/铃木反应

  摘要：

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。

  DOI：

  10.1021/ja307761f
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)hex-5-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(6-iodohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Switchable Synthetic Strategy toward Trisubstituted and Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes

  摘要：

  An efficient and facile method for the construction of tri- or tetrasubstituted exocyclic alkenes is achieved via a Cu(I)-catalytic system. This protocol exhibits mild conditions, low-cost catalyst, good functional group tolerance, and good yields. The selectivity toward tri- or tetrasubstituted alkenes can be delicately controlled by adjustment of base and solvent. A preliminary mechanism study manifested that the reaction undergoes a radical process, where B(2)pin(2) plays an indispensable role.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02801

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Reduction Route to Trisubstituted Olefins
  作者：Erin R. Fruchey、Brendan M. Monks、Andrea M. Patterson、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol4018694

  日期：2013.9.6

  A new route to trisubstituted olefins through a palladium-catalyzed alkyne insertion/reduction reaction with unactivated alkyl iodides is reported. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a range of functional groups and substitution patterns. Preliminary mechanistic inquiry suggests that the transformation may proceed through a hybrid radical/organometallic pathway.

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。
• Visible-Light-Promoted Manganese-Catalyzed Atom Transfer Radical Cyclization of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Wei-Zhi Weng、Hao Liang、Run-Zhou Liu、Yun-Xing Ji、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01918

  日期：2019.7.19

  An expedient visible-light-promoted atom transfer radical cyclization (ATRC) reaction of unactivated alkyl iodides facilitated by earth-abundant and inexpensive manganese catalysis is described. The practical protocol shows a broad substrate scope and good functional-group tolerance, allowing for the preparation of synthetically valuable alkenyl iodides and diquinanes under simple and mild reaction

  描述了一种方便的可见光促进的未活化烷基碘化物的原子转移自由基环化（ATRC）反应，该反应由富地球和廉价的锰催化促进。实际操作规程显示了较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，允许在简单温和的反应条件下制备具有合成价值的烯基碘化物和二喹烷。值得注意的是，该方法为ATRC反应提供了一种净氧化还原中性策略，避免了经典的氢原子转移机理。