2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-trityl-1-thio-β-D-glucopyranose | 68703-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-trityl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Triphenylmethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；S-trityl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-L-S-trityl-L-thio-β-D-glucopyranose；S-Trityl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-tritylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68703-54-8
• 化学式: C₃₃H₃₄O₉S
• 分子量: 606.694
• InChiKey: CBQZTWVIRWFKLU-VJLURNNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  651.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-trityl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以17 g (29%)的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-trityl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing auranofin

  摘要：

  Auranofin及其同系物是通过将S取代的2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-葡萄糖吡喃与三级膦金酯或硫化物反应制备的。

  公开号：

  US04122254A1

文献信息

• Tri-substituted phosphinegold(I) 1-thio-.beta.-D-glucopyranosides
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04096250A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  The compounds are tri-substituted phosphinegold(I) 1-thio-.beta.-D-glucopyranosides which have antiarthritic activity and, in particular, are of use in the treatment of rheumatoid arthritis. Of the three substituents on the phosphine one is optionally substituted phenyl and the others are lower alkyl or lower alkoxy.

  这些化合物是三取代磷金(I) 1-硫-β-D-葡萄糖吡喃苷，具有抗关节炎活性，特别适用于类风湿关节炎的治疗。在磷金上的三个取代基中，一个是可选的取代苯基，其他两个是较低的烷基或较低的烷氧基。
• Modified One‐Pot Protocol for the Preparation of Thioglycosides from Unprotected Aldoses via <i>S</i>‐Glycosyl Isothiouronium Salts
  作者：Pallavi Tiwari、Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300500256775

  日期：2005.9.1

  An efficient one‐pot protocol for the direct preparation of thioglycosides starting from unprotected reducing sugars via S‐glycosyl isothiouronium salts is reported. In this one‐pot methodology, BF3 · OEt2 has been used as a general catalyst for both per‐O‐acetylation of sugars and conversion of sugar per‐O‐acetates into S‐glycosyl isothiouronium salts, which was allowed to react with alkylating agents

  据报道，一种有效的一锅法方案可直接从未保护的还原糖开始，通过S-糖基异硫脲盐直接制备硫糖苷。在这种一锅法中，BF3·OEt2已被用作糖的全O-乙酰化和糖的过O-乙酸转化为S-糖基异硫脲盐的通用催化剂，该盐可与烷化剂反应在碱的存在下以优异的产率提供硫代糖苷。* CDRI通讯号 6767.作者对这项工作做出了同等的贡献。
• A General Procedure for Conversion of S-Glycosyl Isothiourea Derivatives into Thioglycosides, Thiooligosaccharides and Glycosyl Thioesters
  作者：Farid M. Ibatullin、Stanislav I. Selivanov、Alexander G. Shavva

  DOI：10.1055/s-2001-11443

  日期：——

  A simple procedure for conversion of S-glycosyl isothiourea derivatives into thioglycosides by promotion with triethylamine is described. The reaction conditions allow the synthesis of glycosyl thioesters and some thioglycosides, which cannot be prepared using the traditional approach. The procedure has been successfully applied for preparation of thiooligosaccharides, shown by syntheses of methyl 4-thio-α-cellobioside and methyl 4-thio-α-lactoside derivatives.

  本文描述了一种通过三乙胺促进将S-糖苷异硫脲衍生物转化为硫糖苷的简单方法。反应条件允许合成糖苷硫酯和一些利用传统方法无法制备的硫糖苷。该方法已成功应用于硫寡糖的制备，成功合成了甲基4-硫-α-细胞二糖苷和甲基4-硫-α-乳糖苷衍生物。
• Trialkylphosphinegold(I)-lower alkyl carbamoyl glucopyranosides
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04096249A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  The compounds are trialkylphosphinegold(I)2,3,4,6-tetra-O-(N-loweralkylcarbamoyl)-1-thio-.be ta.-D-glucopyranosides which have antiarthritic activity and, in particular, are of use in the treatment of rheumatoid arthritis.

  这些化合物是三烷基膦金(I)2,3,4,6-四-O-(N-较低烷基氨基甲酰)-1-硫代-β-D-葡萄糖吡喃糖，具有抗关节炎活性，特别适用于类风湿关节炎的治疗。
• Method for preparing auranofin
  申请人：Smithkline Corporation

  公开号：US04125710A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Bis(triethylphosphine)gold salts are advantageous agents for preparing auranofin.

  Bis(triethylphosphine)gold盐是制备奥瑞金的有利试剂。