(+/-)-1-(4-(imidazol-1-yl)phenyl)ethanol | 100479-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-1-(4-(imidazol-1-yl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethan-1-ol；1-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)ethanol；1-(4'-imidazol-1-ylphenyl)ethanol；1-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]ethanol；1-(4-imidazol-1-ylphenyl)ethanol
• CAS: 100479-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00127575
• 分子量: 188.229
• InChiKey: ZILVMLWWVGDAHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-(imidazol-1-yl)phenyl)ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-chloroethyl)-4-(1H-imidazol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives, processes for producing the same and utilization thereof

  摘要：

  本发明提供了一种由下式表示的化合物或其盐：其中R1是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，环A是一个可选择取代的含氮双价杂环基团，X′是一个可选择取代的烷基链，Y是一个可选择取代的双价环基团，X是一个化学键或可选择取代的烷基链，Z是（1）一个可选择取代的氨基团，（2）一个可选择取代的亚胺基团或（3）一个可选择取代的含氮杂环基团，或其前体药物，具有激活凝血因子X抑制活性，并且可用作抗凝剂。

  公开号：

  US06403595B1
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑乙酰苯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(+/-)-1-(4-(imidazol-1-yl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于机理的酶法可靠地确定手性1-取代乙醇的绝对构型：与NMR方法结合

  摘要：

  已经证明脂肪酶不仅可用于动力学拆分，而且可用于绝对构型的快速测定。我们之前已经提出了一种以过渡态模型为代表的机制，以合理化脂肪酶和枯草杆菌蛋白酶催化的仲醇动力学拆分中的对映选择性。该机理表明，酶催化的反应可用作确定仲醇的绝对立体化学的工具。为了提高可靠性，将酶法与使用MTPA的Mosher法相结合，给出了一种称为双重确认法的方案。。通过该新方法一致地确定了六个1-取代的乙醇的绝对构型。酶法快速，简便，经济，可靠。还描述了过渡态模型与MTPA酯之间构象的有趣相似性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00318-x

文献信息

• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Mechanism-based enzymatic method for reliable determination of absolute configuration of chiral 1-substituted ethanols: combination with NMR method
  作者：Tadashi Ema、Masataka Yoshii、Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00318-x

  日期：2002.6

  determining the absolute stereochemistry of secondary alcohols. In order to increase reliability, the enzymatic method was combined with Mosher's method using MTPA, to give a protocol which is named the double-confirmation method. The absolute configurations of six 1-substituted ethanols were determined consistently by this new procedure. The enzymatic method is quick, easy, economical, and reliable.

  已经证明脂肪酶不仅可用于动力学拆分，而且可用于绝对构型的快速测定。我们之前已经提出了一种以过渡态模型为代表的机制，以合理化脂肪酶和枯草杆菌蛋白酶催化的仲醇动力学拆分中的对映选择性。该机理表明，酶催化的反应可用作确定仲醇的绝对立体化学的工具。为了提高可靠性，将酶法与使用MTPA的Mosher法相结合，给出了一种称为双重确认法的方案。。通过该新方法一致地确定了六个1-取代的乙醇的绝对构型。酶法快速，简便，经济，可靠。还描述了过渡态模型与MTPA酯之间构象的有趣相似性。
• Sulfonamide derivatives, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020193382A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention is to provide a compound or a salt thereof represented by the formula: 1 wherein R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, the ring A is an optionally substituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group, X′ is an optionally substituted alkylene chain, Y is an optionally substituted divalent cyclic group, X is a chemical bond or an optionally substituted alkylene chain, and Z is (1)an optionally substituted amino group, (2) an optionally substituted imidoyl group or (3) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a pro-drug thereof, which have activated coagulation factor X inhibitory activity and which is useful as anti-coagulant.

  本发明提供了一种化合物或其盐，其化学式为1，其中R1是可选取代的烃基或可选取代的杂环基，环A是可选取代的含氮双价杂环基，X'是可选取代的烷基链，Y是可选取代的双价环状基团，X是化学键或可选取代的烷基链，Z是（1）可选取代的氨基，（2）可选取代的咪唑基或（3）可选取代的含氮杂环基团，或其前药，具有活化凝血因子X抑制活性，可用作抗凝剂。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND UTILIZATION THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1054005A1

  公开（公告）日：2000-11-22

  The present invention is to provide a compound or a salt thereof represented by the formula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, the ring A is an optionally substituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group, X' is an optionally substituted alkylene chain, Y is an optionally substituted divalent cyclic group, X is a chemical bond or an optionally substituted alkylene chain, and Z is (1)an optionally substituted amino group, (2) an optionally substituted imidoyl group or (3) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a pro-drug thereof, which have activated coagulation factor X inhibitory activity and which is useful as anti-coagulant.

  本发明旨在提供一种由式表示的化合物或其盐： 其中 R1 是任选取代的烃基或任选取代的杂环基，环 A 是任选取代的二价含氮杂环基，X'是任选取代的亚烷基链，Y 是任选取代的二价环基、X是化学键或任选取代的亚烷基链，Z是(1)任选取代的氨基，(2)任选取代的亚胺酰基或(3)任选取代的含氮杂环基，或其原药，具有活化凝血因子X抑制活性，可用作抗凝剂。
• 10.1021/acs.joc.4c00145
  作者：Latha, Anjima T.、Chinna Ayya Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00145

  日期：——

  catalytic efficiency of Fe-1 has been demonstrated through the hydroboration of diverse aromatic, aliphatic, and heterocyclic ketones and imines with a turnover number of up to 1000, highlighting its broad substrate scope. Ketones are chemoselectively hydroborated over other functional groups such as imines, alkenes, esters, nitriles, acids, and alcohols. Besides, the synthetic utility of this strategy

  在此，我们设计并合成了一系列空气稳定、经济有效且易于合成的铁(III) salen配合物（ Fe-1和Fe-2 ），用于促进酮和未活化的亚胺与频那醇硼烷在不存在的情况下的选择性硼氢化反应。任何添加剂。这些催化剂体系在温和的反应条件下以0.2 mol%的最小催化剂负载量表现出良好的产率、化学选择性、高原子经济性和广泛的底物范围。 Fe-1的催化效率已通过多种芳香族、脂肪族和杂环酮和亚胺的硼氢化反应得到证明，周转数高达 1000，凸显了其广泛的底物范围。酮比其他官能团（例如亚胺、烯烃、酯、腈、酸和醇）进行化学选择性硼氢化。此外，该策略的合成效用也通过天然手性单萜香芹醇的构建得到了展示。该方案可以很容易地扩大规模用于克级醇的合成，这强调了我们的催化剂系统在更大规模仲醇合成中的潜在工业适用性。