2,6-difluoro-3-(4'-methoxyphenyl)pyridine | 1000981-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-3-(4'-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-difluoro-3-(4-methoxyphenyl)pyridine；2,6-Difluoro-3-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1000981-83-8
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO
• 分子量: 221.206
• InChiKey: SFKNYCPPQPWBQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-3-(4'-methoxyphenyl)pyridine 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到6-fluoro-5-(4-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的交叉偶联方法发散合成芳基化吡啶-2（1 H）-one衍生物

  摘要：

  从2-氟-5-吡啶基硼酸开始容易地以高收率获得1，5-二（杂）芳基化吡啶-2-2（1 H）-one衍生物。该序列包括三个步骤：（i）钯催化的Suzuki-Miyaura反应；（ii）碱催化水解；（iii）铜催化的C–N耦合。报告了选定的吡啶-2（1 H）-one衍生物的X射线晶体结构。这些化合物作为用于药物发现的新支架是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.108
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶-3-硼酸 、 4-碘苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2,6-difluoro-3-(4'-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代的双环吡啶酮的合成入口。

  摘要：

  使用（i）分子内的Mitsunobu反应和/或（ii）双环吡啶鎓盐中间体的水解已经完成了6，6-和5，6-双环吡啶酮支架的合成。通过直接锂化或使用“卤素舞”反应已经实现了吡啶酮环的区域选择性官能化。然后，Suzuki偶联可在合成序列的早期或晚期将C（7）/ C（9）或C（8）的芳基单元引入双环吡啶酮骨架上。涉及碘吡啶鎓中间体的Suzuki偶联特别有效。

  DOI：

  10.1021/ol701689z

文献信息

• Divergent synthesis of arylated pyridin-2(1H)-one derivatives via metal-catalysed cross-coupling processes
  作者：Jamie S. Siddle、Andrei S. Batsanov、Stuart T. Caldwell、Graeme Cooke、Martin R. Bryce

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.108

  日期：2010.8

  1,5-Di(hetero)arylated-pyridin-2(1H)-one derivatives have been readily obtained in good yields starting from 2-fluoro-5-pyridylboronic acid. The sequence comprises three steps: (i) palladium-catalysed Suzuki-Miyaura reaction; (ii) base-catalysed hydrolysis; (iii) copper-catalysed C–N coupling. X-ray crystal structures are reported for selected pyridin-2(1H)-one derivatives. These compounds are of interest

  从2-氟-5-吡啶基硼酸开始容易地以高收率获得1，5-二（杂）芳基化吡啶-2-2（1 H）-one衍生物。该序列包括三个步骤：（i）钯催化的Suzuki-Miyaura反应；（ii）碱催化水解；（iii）铜催化的C–N耦合。报告了选定的吡啶-2（1 H）-one衍生物的X射线晶体结构。这些化合物作为用于药物发现的新支架是令人感兴趣的。
• Synthetic Entries to Substituted Bicyclic Pyridones
  作者：Dachen Cheng、Laura Croft、Muna Abdi、Andrew Lightfoot、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol701689z

  日期：2007.12.1

  The synthesis of 6,6- and 5,6-bicyclic pyridone scaffolds has been completed using (i) an intramolecular Mitsunobu reaction and/or (ii) hydrolysis of a bicyclic pyridinium salt intermediate. Regioselective functionalization of the pyridone ring has been achieved via either direct lithiation or use of the "halogen dance" reaction. Suzuki coupling then allows introduction of aryl units at C(7)/C(9) or

  使用（i）分子内的Mitsunobu反应和/或（ii）双环吡啶鎓盐中间体的水解已经完成了6，6-和5，6-双环吡啶酮支架的合成。通过直接锂化或使用“卤素舞”反应已经实现了吡啶酮环的区域选择性官能化。然后，Suzuki偶联可在合成序列的早期或晚期将C（7）/ C（9）或C（8）的芳基单元引入双环吡啶酮骨架上。涉及碘吡啶鎓中间体的Suzuki偶联特别有效。