7-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopenten-1-yl]methoxy]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonitrile | 121363-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopenten-1-yl]methoxy]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonitrile
• CAS: 121363-15-3
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: VLUXQBKVYVFLDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopenten-1-yl]methoxy]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonitrile 生成 (8S)-8-[(1R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-2-methylidenecyclopentyl]-7-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  ZIEGLER, FREDERICK E.;NANGIA, ASHWINI;SCHULTE, GAYLE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 14, 1669-1672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <2-methyl-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-cyclopentenyl>methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopenten-1-yl]methoxy]-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  sporol和neosporol的结构和全合成

  摘要：

  提供了 sporol (1) 及其先前指定的结构 Neosporol (2) 合成的完整细节。高度立体选择性的克莱森重排设定了单端孢霉烯骨架的 C 5 -C 6 立体化学。随后的官能团操作和闭环导致了五环结构。还讨论了导致结构重新分配的 1 H NMR 研究

  DOI：

  10.1021/ja00060a006

文献信息

• The synthesis of neosporol: A trichothecene in search of a natural product
  作者：Frederick E. Ziegler、Ashwini Nangia、Gayle Schulte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82013-4

  日期：——

  The synthesis of neosporol 14, a yet to be discovered trichothecene, is described. The critical reaction is a highly diastereoselective Claisen rearrangement that sets the C5C6 stereochemistry.

  描述了新孢子酚14（尚未发现的单端孢烯）的合成。关键的反应是高度非对映选择性的克莱森重排，这使C 5 = C 6立体化学。