3-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 142641-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-1H-2-吲哚甲酸甲酯；3-氨基-1H-吲哚-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 142641-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06618357
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ZHQZMSFQHYXWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 3-(2-(4-cyclohexylpiperidin-1-yl)acetamido)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF HUMAN MELANOCORTIN-4 RECEPTOR

  摘要：

  披露的是黑皮质素受体的正向别构调节剂以及使用这些调节剂的方法。

  公开号：

  US20170349571A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-氨基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-烷氧基羰基-3-苯胺基吲哚作为新型的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  合成了基于2-烷氧基羰基-3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）吲哚分子骨架的新型微管蛋白聚合抑制剂，并评估了其抗增殖活性，抑制微管蛋白聚合和细胞周期的作用。给出的结果表明，甲氧基取代和吲哚核上的位置在抑制细胞生长中起着重要作用，最优选的取代基是在C-6处。另外，期望在吲哚核的2-位具有小尺寸的酯官能团（甲氧基/乙氧基羰基）。同样，被甲基，乙基或正丙基烷基化或在N-1吲哚氮上具有苄基部分的类似物保留的活性与在母体N-1H类似物中观察到的活性相同。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103665

文献信息

• 3-amidoindolyl derivatives and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05189054A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  The present invention is directed to a new class of 3-amido and 3-sulfamido-indolyl NMDA antagonists and their use in the treatment of a number of disease states.

  本发明涉及一类新的3-酰胺和3-磺胺酰胺基的NMDA拮抗剂，以及它们在治疗多种疾病状态中的应用。
• Chemical compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06833387B1

  公开（公告）日：2004-12-21

  The use of a 3-substituted indole compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, amide or ester thereof; X is CH2 or SO2 and R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are certain specified organic moieties, for use in the preparation of a medicament for the inhibition of monocyte chemoattractant protein-1 and/or RANTES induced chemotaxis. Pharmaceutical compositions containing certain compounds of formula (I) and novel compounds of formula (I) are also described and claimed.

  使用式（I）的3-取代吲哚化合物或其药学上可接受的盐、酰胺或酯；X为CH2或SO2，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为特定指定的有机基团，用于制备用于抑制单核细胞趋化蛋白-1和/或RANTES诱导趋化的药物。还描述和声明了含有式（I）的某些化合物和式（I）的新化合物的药物组合物。
• Systematic Photoassisted Access to Designer Polyheterocycles via Modular Blocks and Scaffolding
  作者：Tina A. Holt、Ivan M. Novitskiy、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04186

  日期：2024.1.26

  Diverse polyheterocycles are accessed via scaffolded photoassisted synthesis involving decarboxylative aromatization of the primary photoproducts from intramolecular cycloadditions of azaxylylenes and tethered heteroaromatic unsaturated pendants.

  通过支架光辅助合成获得多种多杂环，涉及来自亚二甲苯基和束缚杂芳族不饱和侧链的分子内环加成的主要光产物的脱羧芳构化。
• 3-Amidoindolyl derivatives
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0483881A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  The present invention is directed to a new class of 3-amido and 3-sulfamido-indolyl NMDA antagonists and their use in the treatment of a number of disease states.

  本发明涉及一类新的 3-氨基和 3-磺酰胺-吲哚基 NMDA 拮抗剂及其在治疗多种疾病中的应用。
• Positive allosteric modulators of human melanocortin-4 receptor
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10294214B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  Disclosed herein are positive allosteric modulators of melanocortin receptor and methods of using such modulators.

  本文公开了黑色素皮质素受体的正性异位调节剂和使用这种调节剂的方法。