phenylmethanebis(3,4-dimethylpyrrol-5-yl-2-carboxylic acid) | 147072-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: phenylmethanebis(3,4-dimethylpyrrol-5-yl-2-carboxylic acid)
• 英文别名: 5,5'-dicarboxy-3,3',4,4'-tetramethyldipyrryltoluene；5,5'-(Phenylmethylene)bis(3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid)；5-[(5-carboxy-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 147072-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: OULPKZHLYXCFPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethanebis(3,4-dimethylpyrrol-5-yl-2-carboxylic acid) 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Banfi, Stefano; Manfredi, Amedea; Pozz, Gianluca, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 3, p. 179 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenylmethanebis(3,4-dimethylpyrrol-5-yl-2-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  铁（II）“束缚”卟啉配合物的合成与氧合

  摘要：

  描述了在对角相反的介观位置之间桥接的“带状”卟啉的一般路线。关于其铁（II）配合物的氧合和羰基化的研究表明，它们不如“带帽”卟啉作为载氧血红蛋白的模型。本文报道的结果表明，不具有明确限定的刚性腔和用于氧结合的捆扎结构几乎不能提供针对（双氧）（卟啉）铁（II）配合物不可逆氧化的保护作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85041-2

文献信息

• On corrole chemistry. An isomerization study and oxidative cleavage of the corrole macroring to a biliverdin structure
  作者：Catherine Tardieux、Claude P. Gros、Roger Guilard

  DOI：10.1002/jhet.5570350430

  日期：1998.7

  present paper, we report the synthesis of free 5- and 10-monophenylcorroles, 4 and 3 respectively as well as the first example of molecular oxygen oxidation of the corrole macrocycle identified as an open chain tetrapyrrole (biliverdin) structure 7. Reaction of 1 and 2 in acetic acid leads to a mixture of two a,c-biladienes 3b and 4b and therefore to a mixture of two corrole isomers 3 and 4. Reaction of 1

  在本文件中，我们报告的自由5-和10- monophenylcorroles，合成4和3分别以及的corrole大环化合物鉴定为开链的四吡咯（胆绿素）结构的分子氧氧化的第一示例7。的反应1和2在乙酸引出两个A，C-biladienes的混合物3B和4B，并且因此两个corrole异构体的混合物3和4。的反应1和2在三氟乙酸仅导致对称corrole异构体3在41％的产率。
• Synthesis and characterization of cobalt(III) complexes of meso-phenyl-substituted corroles
  作者：R. Paolesse、S. Licoccia、M. Fanciullo、E. Morgante、T. Boschi

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82913-8

  日期：1993.1

  The synthesis and characterization of two new cobalt(III) complexes of corrole: [triphenylphosphine-(2,3,7,8,12,13,17,18-octamethyl-10-phenylcorrolato)cobalt(III)] and [triphenylphosphine(2,3,7,8,12,13,17,18-octa-methyl-5,10,15-triphenylcorrolato)cobalt(III) are reported. Such complexes represent the first examples of meso-substituted corrolates reported in the literature. The insertion of one or three phenyl groups at the meso-positions of the macrocyclic ligand has been achieved by designing different synthetic strategies. The spectroscopic characterization of the complexes shows the peculiarity of the corrole ligand which maintains a planar structure despite the steric hindrance of the peripheral substituents.
• Banfi, Stefano; Manfredi, Amedea; Pozz, Gianluca, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 3, p. 179 - 185
  作者：Banfi, Stefano、Manfredi, Amedea、Pozz, Gianluca、Quici, Silvio、Trebicka, Artan

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and oxygenation of iron(II) “strapped” porphyrin complexes
  作者：Jack E. Baldwin、Maxwell J. Crossley、Thomas Klose、Edgar A. O'Rear、Mary K. Peters

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85041-2

  日期：——

  A general route to ‘strapped’ porphyrins which are bridged between diagonally opposite meso-positions is described. Studies on the oxygenation and carbonylation of their iron(II) complexes have shown that they are inferior to ‘capped’ porphyrins as models for the oxygen-carrying haemoproteins. The results reported herein suggest that strapping structures which do not enforce well-defined and rigid

  描述了在对角相反的介观位置之间桥接的“带状”卟啉的一般路线。关于其铁（II）配合物的氧合和羰基化的研究表明，它们不如“带帽”卟啉作为载氧血红蛋白的模型。本文报道的结果表明，不具有明确限定的刚性腔和用于氧结合的捆扎结构几乎不能提供针对（双氧）（卟啉）铁（II）配合物不可逆氧化的保护作用。