7-氨基-5-甲基-5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮 | 213024-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 7-氨基-5-甲基-5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮
• 英文名称: 7-amino-5-methyl-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-5-amino-7-methyl-5,7-dihydro-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one；5-amino-7-methyl-5,7-dihydro-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one；7-amino-5-methyl-5,7-dihydro-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one；7-amino-6,7-dihydro-5-methyl-6-oxo-5H-dibenz[b,d]azepin；7-amino-5-methyl-5H,7H-dibenzo[b,d]azepin-6-one；7-Amino-5-methyl-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one；7-amino-5-methyl-7H-benzo[d][1]benzazepin-6-one
• CAS: 213024-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: SWCIHHYNMAJVKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-5-甲基-5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮 在 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-5-甲基-7-氨基-5,7-二氢-6H-二苯并[B,D]氮杂环庚烷-6-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic α-amino-ε-caprolactams and related compounds

  摘要：

  披露了多环α-氨基-ε-己内酯和相关化合物，这些化合物在制备β-淀粉样肽释放抑制剂和/或其合成中起到合成中间体的作用。

  公开号：

  US06958330B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 ammonium formate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~170.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 27.33h， 生成 7-氨基-5-甲基-5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  New Flurbiprofen Derivatives: Synthesis, Membrane Affinity and Evaluation of in Vitro Effect on β-Amyloid Levels

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）的特征是不可逆的、渐进性的记忆和认知丧失以及显著的神经细胞损失。目前针对阿尔茨海默病的治疗策略主要针对多种靶点，旨在逆转或预防疾病，但不幸的是，现有的治疗往往没有显著的临床益处。在过去的几十年里，抑制或调节γ-分泌酶、减少β淀粉样蛋白（Aβ）水平的化合物被认为是阿尔茨海默病的潜在治疗方案。在这些化合物中，氟比洛芬（FLU）的(R)-对映体似乎非常有前途，但其脑部渗透性较低。在本研究中，为了改善FLU在阿尔茨海默病发病机制中的作用，我们合成了一些新型的FLU脂溶性类似物。新分子的脂溶性通过clogP、log KC18/W和log K IAM/W值进行了表征。其通透性在不同pH值的胃肠道PAMPA（PAMPA-GI）和脑血屏障PAMPA（PAMPA-BBB）模型中进行了测定。它们还被测试了抑制大鼠CTXTNA2星形胶质细胞体外γ-分泌酶活性的能力。有趣的是，研究的分子显示出能够在明确的浓度依赖性方式下降低Aβ 42水平，而不影响淀粉样前体蛋白APP的水平。

  DOI：

  10.3390/molecules180910747

文献信息

• [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE MALONAMIDE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004069826A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to malonamide derivatives of formula (IA) or (IB) and to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. The compounds are Ϝ-secretase inhibitors and the related compounds may be useful in the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及公式（IA）或（IB）的马隆酰胺衍生物及其药用适宜的酸盐。这些化合物是Ϝ-分泌酶抑制剂，相关化合物可能在治疗阿尔茨海默病方面有用。
• Succinoylaminobenzodiazepines as inhibitors of Abeta protein production
  申请人：Olson E. Richard

  公开号：US20060025407A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This invention relates to novel lactams having the formula (I): to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的新型内酰胺，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新型化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ肽的产生，从而防止神经沉积物的淀粉样蛋白形成。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗，如阿尔茨海默病和唐氏综合征。
• Tetrazolylpropionamides as inhibitors of Abeta protein production
  申请人：——

  公开号：US20040082568A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  This invention relates to novel tetrazolylpropionamides in which the amide group comprises an aminoazepinone, and related structures, of Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of A&bgr;-peptide, thereby resulting in prevention and treatment of the neuropathology associated with production of A&bgr;-peptide. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to &bgr;-amyloid production such as Alzheimer's disease.

  这项发明涉及新型四唑基丙酰胺，其中酰胺基团包括氨基环庚酮，以及与之相关的结构，化学式（I）： 1 或其药学上可接受的盐或前药形式，它们的药物组合物和使用方法。这些新型化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生，从而预防和治疗与Aβ-肽产生相关的神经病理学。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗，如阿尔茨海默病。
• [EN] 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE - 3 - CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES AMIDES DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 4- BROMO - 5 - (2- CHLORO - BENZOYLAMINO) - 1H - PYRAZOLE 3 ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE B1 DE LA BRADYKININE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2004098589A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Disclosed are compounds of formula I and II that are bradykinin B1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B1 receptor. Certain of the compounds exhibit increased potency and are also expected to exhibit increased duration of action.

  公开的是化合物I和II的结构式，它们是激肽酶B1受体拮抗剂，适用于治疗哺乳动物中由激肽酶B1受体介导的疾病，或缓解与疾病状况相关的不良症状。其中某些化合物表现出增强的效力，并且预计还将表现出延长作用的特性。
• Synthesis and axial chirality of an enantiopure aminodibenzazepinone
  作者：Kevin P. Cole、David Mitchell、M. Austin Carr、James R. Stout、Matthew D. Belvo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.04.016

  日期：2009.6

  We propose that the inherent axial chirality contained in the dibenzazepinone works to produce an interesting chirality transfer mechanism, which accounts for the observed robustness of the stereocenter. This previously unrecognized stereochemical element exists within this specific class of molecules, and they should be drawn in a manner which displays the axial chirality.

  （S，S）-7-氨基-5-甲基-5 H-二苯并[ b，d ] azepin-6（7 H公开了一种盐酸盐。合成过程包括Friedel-Crafts烷基化反应以形成七元环和高效的经典拆分方法。对对映纯材料的其他研究表明，胺对消旋具有很高的抵抗力，这使我们研究了意外的稳定性。我们建议，二苯并ze庚酮中固有的轴向手性可产生有趣的手性转移机制，这说明了所观察到的立体中心的鲁棒性。这种先前无法识别的立体化学元素存在于这种特定的分子类别中，应以显示轴向手性的方式进行绘制。