(AlphaR)-N-[(7R)-6,7-Dihydro-5-methyl-6-oxo-5H-dibenz[b,d]azepin-7-yl]-Alpha-hydroxy-benzeneacetamide | 959977-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (AlphaR)-N-[(7R)-6,7-Dihydro-5-methyl-6-oxo-5H-dibenz[b,d]azepin-7-yl]-Alpha-hydroxy-benzeneacetamide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-N-[(7R)-5-methyl-6-oxo-7H-benzo[d][1]benzazepin-7-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 959977-21-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: CXWBCMJIHSHUEV-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (AlphaR)-N-[(7R)-6,7-Dihydro-5-methyl-6-oxo-5H-dibenz[b,d]azepin-7-yl]-Alpha-hydroxy-benzeneacetamide 在 盐酸 作用下， 反应 60.0h， 以100%的产率得到(R)-5-amino-7-methyl-5,7-dihydro-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂LY411575及其非对映异构体的多克化学合成。

  摘要：

  N-2（（2S）-2-（3,5-二氟苯基）-2-羟基乙酰基）-N1-（（7S）-5-甲基-6-氧代-6,7-二氢-描述了一种已知的γ-分泌酶抑制剂5H-二苯并[b，d] a庚啉-7-基）-1-丙氨酰胺（LY411,575，9a）。在整个序列中不使用手性色谱的关键合成步骤涉及（1）改进微波辅助合成的七元内酰胺（+/-）-（5,7-dihydro-6H-dibenz- [b， d）azepin-6-1 2和（2）通过简单的快速硅胶色谱法从四种非对映异构体的混合物中方便地分离出纯LY411575，从拆分的氨基内酰胺5a和5b开始，所有四种非对映异构体均以对映体纯的形式产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.062
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 、 7-氨基-5-甲基-5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-2-hydroxy-N-[(7S)-5-methyl-6-oxo-7H-benzo[d][1]benzazepin-7-yl]-2-phenylacetamide 、 (AlphaR)-N-[(7R)-6,7-Dihydro-5-methyl-6-oxo-5H-dibenz[b,d]azepin-7-yl]-Alpha-hydroxy-benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  γ-分泌酶抑制剂LY411575及其非对映异构体的多克化学合成。

  摘要：

  N-2（（2S）-2-（3,5-二氟苯基）-2-羟基乙酰基）-N1-（（7S）-5-甲基-6-氧代-6,7-二氢-描述了一种已知的γ-分泌酶抑制剂5H-二苯并[b，d] a庚啉-7-基）-1-丙氨酰胺（LY411,575，9a）。在整个序列中不使用手性色谱的关键合成步骤涉及（1）改进微波辅助合成的七元内酰胺（+/-）-（5,7-dihydro-6H-dibenz- [b， d）azepin-6-1 2和（2）通过简单的快速硅胶色谱法从四种非对映异构体的混合物中方便地分离出纯LY411575，从拆分的氨基内酰胺5a和5b开始，所有四种非对映异构体均以对映体纯的形式产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.062

文献信息

• A multigram chemical synthesis of the γ-secretase inhibitor LY411575 and its diastereoisomers
  作者：Abdul H. Fauq、Katherine Simpson、Ghulam M. Maharvi、Todd Golde、Pritam Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.062

  日期：2007.11

  An improved chemical synthesis of N-2((2S)-2-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethanoyl)-N1-((7S)-5-methyl-6-oxo-6,7-di hydro-5H-dibenzo[b,d]azepin-7-yl)-l-alaninamide (LY411,575, 9a), a known gamma-secretase inhibitor, is described. The key synthetic steps, which used no chiral chromatography in the entire sequence, involved (1) improved microwave-assisted synthesis of a seven-membered lactam (+/-)-(5

  N-2（（2S）-2-（3,5-二氟苯基）-2-羟基乙酰基）-N1-（（7S）-5-甲基-6-氧代-6,7-二氢-描述了一种已知的γ-分泌酶抑制剂5H-二苯并[b，d] a庚啉-7-基）-1-丙氨酰胺（LY411,575，9a）。在整个序列中不使用手性色谱的关键合成步骤涉及（1）改进微波辅助合成的七元内酰胺（+/-）-（5,7-dihydro-6H-dibenz- [b， d）azepin-6-1 2和（2）通过简单的快速硅胶色谱法从四种非对映异构体的混合物中方便地分离出纯LY411575，从拆分的氨基内酰胺5a和5b开始，所有四种非对映异构体均以对映体纯的形式产生。