4-氨基-9-芴酮 | 4269-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-氨基-9-芴酮
• 英文名称: 4-aminofluorenone
• 英文别名: 4-amino-9-fluorenone；4-Amino-fluorenon；1-Amino-9-fluorenon；4-aminofluoren-9-one
• CAS: 4269-15-2
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD00001146
• 分子量: 195.221
• InChiKey: FFWCEONGEXZNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C (lit.)
• 沸点：
  331.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1266 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂和酸性物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LL8980300
• 海关编码：
  2922399090

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温且干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-9-芴酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 4-hydroxyfluorene
  参考文献：
  名称：

  一种新型激发态分子内质子转移：从苯酚 OH 到芳环碳原子的质子转移观察到 2-苯基苯酚1

  摘要：

  在 D(2)O (CH(3)OD)-CH(3)CN 溶液中研究了光化学氘在 2-苯基苯酚 (4) 的 2'-和 4'-位以及相关化合物的等效位置处的掺入具有不同的 D(2)O (CH(3)OD) 含量。在 2' 位置观察到主要交换，其效率与 D(2)O (MeOD) 含量无关。当 4-OD 的结晶样品被辐照时，也观察到 2'-位置（但不是 4'-位置）的交换。数据与交换机制一致，该机制涉及激发态分子内质子转移 (ESIPT) 从苯酚到不含苯酚的苯环的 2'-碳位置，以生成相应的酮互变异构体（邻醌甲基）。这是一类新的 ESIPT 的第一个明确例子，其中酸性酚类质子被转移到芳环的 sp(2)-杂化碳上。对相关底物 6-9 和平面 4-羟基芴 (10) 观察到的完全缺乏交换与 ESIPT 机制一致，该机制需要苯酚质子和苯 pi 系统之间的初始氢键相互作用。对 2,2'-双酚 (5) 观察到类似的交换，表明这种新型

  DOI：

  10.1021/ja0267831
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-9-fluorenone 在 铁粉 作用下， 生成 4-氨基-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  2-取代的荧光素的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000867

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ZINC MATRIX METALLOPROTEASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DÉPENDANT DE MÉTALLOPROTÉASES À ZINC MATRICIELLES
  申请人：ABSOLUTE SCIENCE INC

  公开号：WO2009045761A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds and methods for treating zinc matrix metalloprotease dependent diseases. In certain embodiments, the compounds of the present invention have the following formulas:

  本发明提供了用于治疗锌基质金属蛋白酶依赖性疾病的化合物和方法。在某些实施例中，本发明的化合物具有以下公式：
• EPR, ENDOR and TRIPLE resonance characterization of three paramagnetic reduction stages of 5-(9′-fluorenylidene)-5H-dibenzo[a,d] cycloheptene. Radical anions, radical trianions and radical penta-anions
  作者：M. Celina R. L. R. Lazana、M. Luisa T. M. B. Franco

  DOI：10.1039/ft9959103821

  日期：——

  5-(9′-Fluorenylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene (1) has been chemically reduced with alkali metals (Li, Na, K, Cs) to the respective radical anions, radical trianions and radical penta-anions, which have been studied by EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectroscopies. The absolute assignment of the proton hyperfine splitting (hfs) to the 10 (11) positions and to positions in the fluorenyl moiety was

  5-（9'-氟亚烯基）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚烯（1）已被碱金属（Li，Na，K，Cs）化学还原为相应的自由基阴离子，自由基三阴离子和自由基五-阴离子，已通过EPR，ENDOR和TRIPLE共振光谱学进行了研究。通过合成和研究选择性氘代衍生物2-6的还原，将质子超细分裂（hfs）的绝对分配分配给10（11）位置和芴基部分的位置是可行的。将实验性hfs与通过INDO方法计算的实验性hfs进行比较，可提供有关还原引起的结构变化的重要信息。
• Bichromophoric Perylene Derivatives: Energy Transfer from Non-Fluorescent Chromophores
  作者：Heinz Langhals、Sigrid Saulich

  DOI：10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5630::aid-chem5630>3.0.co;2-z

  日期：2002.12.16

  The energy of excitation at non-fluorescent chromophores such as fluorenone and anthraquinone has been trapped by a fast energy transfer to the highly fluorescent perylene bisimides. To this end, anthraquinone, fluorenone and anthracene derivatives have been linked to the perylene bisimides by non-conjugating spacers and fluorescence quantum yield of such assemblies have been determined as a function

  在非荧光发色团（例如芴酮和蒽醌）处的激发能量已通过快速转移到高荧光per双酰亚胺中而被捕获。为此，蒽醌，芴酮和蒽衍生物已通过非共轭间隔基与per联双酰亚胺连接，并且已确定了此类组件的荧光量子产率与激发波长的关系。在这种组件中的能量转移受两个生色团的取向的强烈影响。这对于荧光开关的构造是令人感兴趣的。
• The synthesis of new 2,4-diaminofuro[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with 5-biphenyl, phenoxyphenyl and tricyclic substitutions as dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Nauzer P. Dubash、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570370442

  日期：2000.7

  was more than 3 times as selective for Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase compared to rat liver dihydrofolate reductase. Compounds 4b and 4c also exhibited selectivity. Compounds in the C8-S9 bridged series showed comparable potencies, and each showed higher selectivity for Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase compared to rat liver dihydrofolate reductase.

  合成非经典的2,4-二氨基-5-取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶4a-i，5a-b和7a-f，作为先前报道的抗叶酸剂1a-b的扩展芳环类似物。扩展的芳族体系设计为更好地与机会性病原体卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的苯丙氨酸残基（Phe69）相互作用，以提供有效和选择性的卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶抑制剂。通过亲核取代2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3- d ]嘧啶3合成目标化合物与适当的芳香胺或硫醇。将该化合物作为来自卡氏肺孢子虫和弓形体的二氢叶酸还原酶的抑制剂进行了评估，并使用大鼠肝脏二氢叶酸还原酶作为哺乳动物参照物，确定了它们的选择性。在C8-N9桥连的系列中，与大鼠肝二氢叶酸还原酶相比，具有3-（2-甲氧基二苯并呋喃）侧链的化合物4e表现出最大的效力，对卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的选择性是其3倍以上。化合物4b和4c也表现出选择性。C8-S9桥连化合物中的化合物显示出可比的效价，
• Mimicking the biological activity of diazobenzo[b]fluorene natural products with electronically tuned diazofluorene analogs
  作者：Wei Zeng、T. Eric Ballard、Alexander G. Tkachenko、Virginia A. Burns、Daniel L. Feldheim、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.024

  日期：2006.10

  Under appropriate electronic modulation, simple diazofluorene analogs recapitulate the DNA cleavage activity of kinamycin D under thiol-based reducing conditions. Achieving DNA cleavage under these reducing conditions is key to anticancer activity, as the most active compound, 1-methoxydiazofluorene, inhibits the proliferation of HeLa cells.

  在适当的电子调制下，简单的重氮芴类似物在基于硫醇的还原条件下概括了凯那霉素D的DNA裂解活性。在这些还原条件下实现DNA裂解是抗癌活性的关键，因为最具活性的化合物1-甲氧基重氮芴可抑制HeLa细胞的增殖。

表征谱图