2-methoxyrutaecarpine | 53600-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxyrutaecarpine
• 英文别名: 2-Methoxyrutecarpine；2-Methoxyruteacaprine；18-methoxy-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15(20),16,18-octaen-14-one
• CAS: 53600-27-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: JDYVBLKLNUFKBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyrutaecarpine 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 以83.3%的产率得到orisuaveoline A
  参考文献：
  名称：

  Orisuaveolines A和B的拟议结构的第一个全合成

  摘要：

  首次报道了拟议的β-吲哚并喹唑啉生物碱orisuaveooline A和B的结构的全合成。合成的关键步骤包括Pictet-Spengler反应以构建六元内酰胺，然后通过一锅缩合进一步转化为目标分子。该合成提供了从便宜的可商购的起始原料以短而方便的方式接近拟南芥酸A和B的结构的方法。我们的合成产物的结构已通过2D-NMR实验确认。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200986
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxyrutaecarpine
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的C-N交叉偶联反应合成芸苔果碱生物碱

  摘要：

  描述了可见光引发的交叉脱氢偶联胺化，其特征在于在室温下不含金属和光催化剂，并使用空气作为氧化剂。该反应提供了一种合成芸香芸香碱及其衍生物的简便方法。具有吸电子基团的底物比具有给电子基团的底物具有更高的产率，但是取代基位置对产率的影响可忽略不计。使用双萘基-二烷基磷酸氢盐和磷酸二苄基酯作为催化剂，均提供令人满意的产率。这种简单的光驱动策略可能适用于喹唑啉酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1055/a-1468-6231

文献信息

• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• Total Synthesis of Rutaecarpine and Analogues by Tandem Azido Reductive Cyclization Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Shankaraiah、M. Reddy、T. Reddy、Leonardo Santos

  DOI：10.1055/s-0030-1259095

  日期：2011.1

  The total synthesis ofrutaecarpine and several analogues has been developed by using an azido reductive cyclization process starting from substituted azido benzoic acids. The intramolecular azido reductive cyclization step was performed with triphenylphosphine or Ni 2 B in HCl―MeOH (1 M) using microwave irradiation. This synthetic route is amenable for the generation of a library of quinazolinone compounds

  已经通过使用从取代的叠氮基苯甲酸开始的叠氮基还原环化过程开发了芸香果芸香碱和几种类似物的全合成。分子内叠氮基还原环化步骤使用三苯基膦或 Ni 2 B 在 HCl-MeOH (1 M) 中使用微波辐射进行。该合成路线适用于生成喹唑啉酮化合物库。
• Effect of structural modification on the inhibitory selectivity of rutaecarpine derivatives on human CYP1A1, CYP1A2, and CYP1B1
  作者：Ming-Jaw Don、David F.V. Lewis、Shu-Yun Wang、Mei-Wen Tsai、Yune-Fang Ueng

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00469-4

  日期：2003.8

  Derivatives of a CYP1A2 inhibitor rutaecarpine were synthesized to have potent and selective inhibition of human CYP1 members. Structural modelling shows a good fitting of rutaecarpine with the putative active site of human CYP1A2. Among the derivatives. 10- and 11-methoxyrutaecarpine are the most selective CYP1B1 inhibitors. 1-Methoxyrutaecarpine and 1,2-dimethoxyrutaecarpine are the most selective CYP1A2 inhibitors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-Light-Mediated Synthesis of Rutaecarpine Alkaloids through C–N Cross-Coupling Reaction
  作者：Guixia Wang、Xiangfei Kong、Dong Chen、Shiqing Li、Jinhua Wang、Tiantian Gou、Linfeng Zhang

  DOI：10.1055/a-1468-6231

  日期：2021.6

  visible-light-initiated cross-dehydrogenative-coupling amination is described, featuring metal- and photocatalyst-free, at room temperature, and using air as an oxidant. The reaction provides a facile approach for the synthesis of rutaecarpine and its derivatives. The substrates with electron-withdrawing groups give higher yields than those with electron-donating groups, but the substituent position

  描述了可见光引发的交叉脱氢偶联胺化，其特征在于在室温下不含金属和光催化剂，并使用空气作为氧化剂。该反应提供了一种合成芸香芸香碱及其衍生物的简便方法。具有吸电子基团的底物比具有给电子基团的底物具有更高的产率，但是取代基位置对产率的影响可忽略不计。使用双萘基-二烷基磷酸氢盐和磷酸二苄基酯作为催化剂，均提供令人满意的产率。这种简单的光驱动策略可能适用于喹唑啉酮衍生物的合成。
• First Total Synthesis of the Proposed Structures of Orisuaveolines A and B
  作者：Jie Zhang、Shijun Da、Xiaolin Feng、Xiaoyi Chen、Jianhui Jiang、Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200986

  日期：2013.1

  First total synthesis of the proposed structures of β‐indoloquinazoline alkaloids orisuaveolines A and B is reported. The key steps of the synthesis included a Pictet‐Spengler reaction to build a six‐member lactam which further transformed into target molecular by a one‐pot condensation. This synthesis provided an access to the proposed structures of orisuaveolines A and B in a short and convenient

  首次报道了拟议的β-吲哚并喹唑啉生物碱orisuaveooline A和B的结构的全合成。合成的关键步骤包括Pictet-Spengler反应以构建六元内酰胺，然后通过一锅缩合进一步转化为目标分子。该合成提供了从便宜的可商购的起始原料以短而方便的方式接近拟南芥酸A和B的结构的方法。我们的合成产物的结构已通过2D-NMR实验确认。