6-N-bis(t-butoxycarbonyl)-8-(O-benzyl-N-[t-butoxycarbonyl]-DL-2''-E/Z-crotylglycin-6''-yl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 945034-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-N-bis(t-butoxycarbonyl)-8-(O-benzyl-N-[t-butoxycarbonyl]-DL-2''-E/Z-crotylglycin-6''-yl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 945034-02-6
• 化学式: C₄₁H₅₆N₆O₁₂
• 分子量: 824.929
• InChiKey: DRACQSHMIOUNRE-SGSAIUQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  211.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-bis(t-butoxycarbonyl)-8-(O-benzyl-N-[t-butoxycarbonyl]-DL-2''-E/Z-crotylglycin-6''-yl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 palladium on activated charcoal 氨基磺酰氯 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclo^8C3β-5'-O-(N-[D-alanyl]sulfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  利用配体构象选择性抑制非核糖体肽合成酶氨基酸腺苷酸化与设计的大环小分子

  摘要：

  已开发出大环氨酰基-AMP 类似物，通过模拟晶体结构中观察到的 cisoid 配体结合构象，选择性地抑制非核糖体肽合成酶氨基酸腺苷酸化结构域。相比之下，这些大环化合物不抑制氨酰-tRNA 合成酶，它们在机制上密切相关，但以不同的转体构象结合它们的配体。大环在氨基酸部分的 Cβ 和腺嘌呤环的 C8 之间包含一个两碳或三碳连接器，以及一个氨基磺酸盐代替磷酸基团。这些化合物是耶尔森菌素铁载体合成酶 HMWP2 的半胱氨酸腺苷酸化结构域活性的有效抑制剂，并且与相应的线性氨酰基-AMP 类似物不同，它们不抑制体外蛋白质翻译。

  DOI：

  10.1021/ja0721521
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 6-N-bis(t-butoxycarbonyl)-8-(O-benzyl-N-[t-butoxycarbonyl]-DL-2''-E/Z-crotylglycin-6''-yl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  利用配体构象选择性抑制非核糖体肽合成酶氨基酸腺苷酸化与设计的大环小分子

  摘要：

  已开发出大环氨酰基-AMP 类似物，通过模拟晶体结构中观察到的 cisoid 配体结合构象，选择性地抑制非核糖体肽合成酶氨基酸腺苷酸化结构域。相比之下，这些大环化合物不抑制氨酰-tRNA 合成酶，它们在机制上密切相关，但以不同的转体构象结合它们的配体。大环在氨基酸部分的 Cβ 和腺嘌呤环的 C8 之间包含一个两碳或三碳连接器，以及一个氨基磺酸盐代替磷酸基团。这些化合物是耶尔森菌素铁载体合成酶 HMWP2 的半胱氨酸腺苷酸化结构域活性的有效抑制剂，并且与相应的线性氨酰基-AMP 类似物不同，它们不抑制体外蛋白质翻译。

  DOI：

  10.1021/ja0721521