2-异氰酰丙酸乙酯 | 13794-28-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-异氰酰丙酸乙酯
• 中文别名: (1-乙氧基羰基)-乙基异氰酸酯
• 英文名称: (+/-)-ethyl 2-isocyanatopropionate
• 英文别名: Ethyl 2-isocyanatopropionate；ethyl 2-isocyanatopropanoate
• CAS: 13794-28-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: PFIQRPNWLUAMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  68°C 3mm
• 密度：
  1,087 g/cm3
• 闪点：
  92°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷（微溶）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，避免与氧化物、水分、潮湿、酒精、胺及热接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38,R42
• 海关编码：
  2929109000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2206

制备方法与用途

应用

2-异氰酰丙酸乙酯可作为医药合成中间体，例如用于制备一种维生素C氨基甲酸酯型化合物，如2-(（5R）-5S）-1,2-二乙酰氧基乙基-4-羟基-2-氧-2,5-二氢呋喃-3-氧代)羰基-1-氨基丙酸酯。这种化合物特别适用于具有褐色色素沉着斑点或衰老斑点的皮肤，以及希望对抗由黑色素生成导致的褐色外观的个体的皮肤。此外，它还可以用于使头发、睫毛、指甲和嘴唇变亮或脱色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异氰酰丙酸乙酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 N-carbamoyl-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Wick, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 575, p. 217,230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 丙氨酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-异氰酰丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  托卡尼化物在人类中的结合：伯胺的新型生物转化途径。

  摘要：

  在人体中研究了一种实验性抗心律失常药物托卡尼的代谢。口服给药后24小时尿未排泄药物排泄率为28-55％。用盐酸或β-葡糖醛酸糖苷酶水解尿液可使托卡尼德的回收率提高到55-79％。Saccharo-1,4-lactone抑制了β-葡萄糖醛酸苷酶介导的Tocainide回收率的增加。将尿液调节至pH 13产生了一种化合物，该化合物被鉴定为3-（2,6-二甲苯基）-5-甲基乙内酰脲。有证据表明，它来自相同的代谢产物，该代谢产物经过酸或β-葡萄糖醛酸苷酶处理后形成了额外的托卡尼特。Tocainide氨基甲酰基O-β-D-葡糖醛酸是为代谢物提出的结构。所建议的形成途径包括将二氧化碳添加到十氧萘胺的氨基氮中，然后将尿苷二磷酸-葡萄糖醛酸结合。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690113

文献信息

• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20120071489A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其化学式如下所示，其中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优越的降低RBP4作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病况的药物组合物。
• Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions
  申请人：Huang Y. Shaei

  公开号：US20050113419A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates to novel LXR ligands of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts, esters and tautomers thereof, which are useful in the treatment of dyslipidemic conditions, particularly depressed levels of HDL cholesterol.

  本发明涉及公式I的新型LXR配体及其药用盐、酯和互变异构体，可用于治疗脂质代谢异常症，特别是降低HDL胆固醇水平。
• BIARYL PDE4 INHIBITORS FOR TREATING PULMONARY AND CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20090136473A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a genus of biaryl compounds containing at least one further ring. The compounds are PDE4 inhibitors useful for the treatment and prevention of stroke, myocardial infarct and cardiovascular inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ia, Ib, Ic or Id: A particular embodiment is

  本发明涉及一类含有至少一个进一步环的联苯化合物的属。这些化合物是PDE4抑制剂，用于治疗和预防中风、心肌梗死和心血管炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有一般式Ia、Ib、Ic或Id： 一个特定的实施例是
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] AZETIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CB1 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINECARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MEDIES PAR LES RECEPTEUR CB1
  申请人：VERNALIS RES LTD

  公开号：WO2004096763A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula (I) and their use in therapy, particularly for the treatment of a disorder mediated by CB1 receptors such as obesity: Formuila (I) wherein: R1 and R2 are independently selected from aryl; and R3 is hydrogen or alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein at least one of R1 and R2 has a non-hydrogen substituent in the ortho-position(s) thereof relative to the point of attachment to the [-CH-0-] group.

  式(I)化合物及其在治疗中的应用，特别用于治疗由CB1受体介导的疾病，如肥胖症：式(I)中：R1和R2各自独立地选自芳基；R3为氢或烷基；或其药学上可接受的盐或前药，其中R1和R2中至少一个在相对于与[-CH-0-]基团连接点的邻位上具有非氢取代基。