6,6'-bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-D-galactopyranose) | 61252-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-D-galactopyranose)
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 61252-75-3
• 化学式: C₂₄H₃₈O₁₀
• 分子量: 486.56
• InChiKey: QJALDJUYYJOSCA-KPUDSNMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 、 6,6'-bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-D-galactopyranose) 生成 1-[(2R,3R,5R,6R)-6-[2-[(2R,3R,5R,6R)-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]ethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  ARIATTI, M., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1129-1130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 以 乙腈 为溶剂， 生成 6,6'-bis(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-D-galactopyranose)
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical reduction of halogenosugars on silver: a new approach to C-disaccharide-like mimics

  摘要：

  在银上电化学还原三-O-乙酰基-α-D-吡喃核糖溴化物 3，可得到 (1 → 1′)-linked C-disaccharide-like mimics 6-8；还原 1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃半乳糖 5 的还原，得到 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-6-脱氧-6-(1′,2′ ：3′,4′-二-O-异亚丙基-6′-脱氧-α-D-吡喃半乳糖-6′-基）-α-D-吡喃半乳糖 9；同时还原 5 和四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物 1 或三-O-乙酰基-α-L-吡喃葡萄糖溴化物 4，可分别得到 9 和亚甲基桥式 C-二糖模拟物 11、12 或 13、14。

  DOI：

  10.1039/a802392a

文献信息

• Reaction of carbohydrate halides with magnesium. Novel carbon-carbon coupling of sugar derivatives via organometallic intermediates
  作者：Mario Ariatti、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jo00338a029

  日期：1981.12
• ARIATTI, M., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1129-1130
  作者：ARIATTI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical reduction of halogenosugars on silver: a new approach to C-disaccharide-like mimics
  作者：Marco Guerrini、Giangiacomo Torri、Marco Guerrini、Patrizia Mussini、Sandra Rondinini、Elena Vismara

  DOI：10.1039/a802392a

  日期：——

  Electrochemical reduction on silver of tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl bromide 3 affords (1 → 1′)-linked C-disaccharide-like mimics 6–8; reduction of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-iodo-α-D-galactopyranose 5 provides 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-(1′,2′ : 3′,4′-di-O-isopropylidene-6′-deoxy-α-D-galactopyranos-6′-yl)-α-D-galactopyranose 9; simultaneous reduction of 5 and tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 1 or tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl bromide 4 gives 9 and methylene-bridged C-disaccharide-like mimics 11, 12 or 13, 14, respectively.

  在银上电化学还原三-O-乙酰基-α-D-吡喃核糖溴化物 3，可得到 (1 → 1′)-linked C-disaccharide-like mimics 6-8；还原 1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃半乳糖 5 的还原，得到 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-6-脱氧-6-(1′,2′ ：3′,4′-二-O-异亚丙基-6′-脱氧-α-D-吡喃半乳糖-6′-基）-α-D-吡喃半乳糖 9；同时还原 5 和四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖溴化物 1 或三-O-乙酰基-α-L-吡喃葡萄糖溴化物 4，可分别得到 9 和亚甲基桥式 C-二糖模拟物 11、12 或 13、14。