1,2,3-triphenylbutyronitrile | 5468-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,2,3-triphenylbutyronitrile
• 英文别名: 2,3,4-triphenylbutanenitrile
• CAS: 5468-19-9
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: INRAXWSGRQZUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenylbutyronitrile 在 乙二醇 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到2-1,2,3-triphenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Interesting Reactivity in the Thermolysis and Photolysis of 2,3-Diphenyl-1-naphthol

  摘要：

  2,3-二苯基-1-萘酚 (1) 在不同条件下发生两个意想不到的反应。化合物(1)在DMSO-d6中加热并进行Pummerer型热反应，得到两种异构产物1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5，其在空间群$$ P{\bar中结晶{\text{1}}} $$，其中 a = 7.1610(9) Å、b = 11.2795(15) Å、c = 12.8905(17) Å、α = 114.049(2)°、β = 96.589(2)° ，γ = 102.945(2)°，以及 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基 1(2H)-萘酮-d5，其在空间群 $$ P{\bar{\text{1}} 中结晶$$，其中 a = 8.5981(5) Å、b = 10.4374(6) Å、c = 11.1078(6) Å、α = 78.748(2)°、β = 67.709(2)° 和 γ = 83.184(2 )°。 (1) 光解 (254 nm) 生成 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚，其在空间群 P21/c 中结晶，a = 26.3616(11) Å ，b = 10.1707(4) Å，c = 23.3376(9) Å，β = 99.034(2)°。当 2,3-二苯基-1-萘酚在 DMSO-d6 中加热时，会产生两种意想不到的异构体：1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5 和外消旋体 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基产生1(2H)-萘酮-d5。在 254 nm 处的 THF 中光解产生了意想不到的产物 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚。所有结构均通过X射线晶体学阐明。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9491-y
• 作为产物：
  描述：

  benzyltrimethylammonium triflate 、 2,3-二苯基丙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,2,3-triphenylbutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和碱通过有机铵盐的 C-N 键断裂促进 C-C 键的形成

  摘要：

  已经报道了无过渡金属和碱促进苄基 C(sp 3 )-H 键与有机铵盐通过C-N 键断裂形成 C-C 键的反应。苄基铵盐和肉桂基铵盐可以很容易地与各种苄基 C(sp 3 )-H 物质偶联，以中等至极好的收率生产相应的产品，并具有良好的官能团耐受性。后期化学操作使产物的特定 1,2-二芳基乙烷结构能够通过脱氢转化为有用的烯烃化合物，这进一步证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01468d

文献信息

• Transition-metal-free and base promoted C–C bond formation <i>via</i> C–N bond cleavage of organoammonium salts
  作者：Tao Zhang、Kunyu Wang、Yuting Ke、Yuanyuan Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d1ob01468d

  日期：——

  A transition-metal-free and base promoted C–C bond forming reaction of benzyl C(sp3)–H bond with organoammonium salts via C–N bond cleavage has been reported. Benzyl ammonium salts as well as cinnamyl ammonium salt could couple readily with various benzyl C(sp3)–H species, producing the corresponding products in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. Late stage chemical

  已经报道了无过渡金属和碱促进苄基 C(sp 3 )-H 键与有机铵盐通过C-N 键断裂形成 C-C 键的反应。苄基铵盐和肉桂基铵盐可以很容易地与各种苄基 C(sp 3 )-H 物质偶联，以中等至极好的收率生产相应的产品，并具有良好的官能团耐受性。后期化学操作使产物的特定 1,2-二芳基乙烷结构能够通过脱氢转化为有用的烯烃化合物，这进一步证明了该反应的实用性。
• Interesting Reactivity in the Thermolysis and Photolysis of 2,3-Diphenyl-1-naphthol
  作者：Ilia A. Guzei、Howard E. Zimmerman、Sergey Shorunov、Lara C. Spencer

  DOI：10.1007/s10870-008-9491-y

  日期：2009.6

  2,3-Diphenyl-1-naphthol (1) undergoes two unexpected reactions under different conditions. Compound (1) was heated in DMSO-d6 and underwent a Pummerer type thermal reaction to give two isomeric products, 1-(methylthio)methoxy-2,3-diphenyl naphthol-d5 which crystallized in the space group $$ P\bar\text1}}} $$ with a = 7.1610(9) Å, b = 11.2795(15) Å, c = 12.8905(17) Å, α = 114.049(2)°, β = 96.589(2)°, and γ = 102.945(2)°, and 2-(methylthio)methyl-2,3-diphenyl 1(2H)-naphthalenone-d5 which crystallized in the space group $$ P\bar\text1}}} $$ with a = 8.5981(5) Å, b = 10.4374(6) Å, c = 11.1078(6) Å, α = 78.748(2)°, β = 67.709(2)°, and γ = 83.184(2)°. Photolysis (254 nm) of (1) resulted in 2,2′,3,3′-tetraphenyl-1,1′-bi-2-naphthol which crystallized in the space group P21/c with a = 26.3616(11) Å, b = 10.1707(4) Å, c = 23.3376(9) Å, and β = 99.034(2)°. When 2,3-diphenyl-1-naphthol was heated in DMSO-d6 two unexpected isomers, 1-(methylthio)methoxy-2,3-diphenyl naphthol-d5 and the racemate 2-(methylthio)methyl-2,3-diphenyl 1(2H)-naphthalenone-d5 were produced. Photolysis in THF at 254 nm led to the unexpected product 2,2′,3,3′-tetraphenyl-1,1′-bi-2-naphthol. All structures were elucidated by X-ray crystallography.

  2,3-二苯基-1-萘酚 (1) 在不同条件下发生两个意想不到的反应。化合物(1)在DMSO-d6中加热并进行Pummerer型热反应，得到两种异构产物1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5，其在空间群$$ P\bar中结晶\text1}}} $$，其中 a = 7.1610(9) Å、b = 11.2795(15) Å、c = 12.8905(17) Å、α = 114.049(2)°、β = 96.589(2)° ，γ = 102.945(2)°，以及 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基 1(2H)-萘酮-d5，其在空间群 $$ P\bar\text1}} 中结晶$$，其中 a = 8.5981(5) Å、b = 10.4374(6) Å、c = 11.1078(6) Å、α = 78.748(2)°、β = 67.709(2)° 和 γ = 83.184(2 )°。 (1) 光解 (254 nm) 生成 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚，其在空间群 P21/c 中结晶，a = 26.3616(11) Å ，b = 10.1707(4) Å，c = 23.3376(9) Å，β = 99.034(2)°。当 2,3-二苯基-1-萘酚在 DMSO-d6 中加热时，会产生两种意想不到的异构体：1-(甲硫基)甲氧基-2,3-二苯基萘酚-d5 和外消旋体 2-(甲硫基)甲基-2,3-二苯基产生1(2H)-萘酮-d5。在 254 nm 处的 THF 中光解产生了意想不到的产物 2,2',3,3'-四苯基-1,1'-双-2-萘酚。所有结构均通过X射线晶体学阐明。