4-溴-5-苯基恶唑 | 740806-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-5-苯基恶唑
• 英文名称: 4-bromo-5-phenyloxazole
• 英文别名: 4-bromo-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 740806-67-1
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: BTLWIEARIJZPFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  300.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-苯基恶唑 在 lithium hexamethyldisilazane 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-iodo-4-bromo-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium Cross-Coupling of 2,4-Dihalooxazoles:  Convergent Synthesis of Trisoxazoles

  摘要：

  A regioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2,4-dihalooxazoles followed by a Stille coupling has been successfully developed. The procedure affords convergent syntheses of trisoxazoles in high yield and in a minimum number of steps.

  DOI：

  10.1021/jo800121y
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基恶唑 在 lithium hexamethyldisilazane 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到4-溴-5-苯基恶唑
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium Cross-Coupling of 2,4-Dihalooxazoles:  Convergent Synthesis of Trisoxazoles

  摘要：

  A regioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2,4-dihalooxazoles followed by a Stille coupling has been successfully developed. The procedure affords convergent syntheses of trisoxazoles in high yield and in a minimum number of steps.

  DOI：

  10.1021/jo800121y

文献信息

• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• Oxazole Synthesis by Sequential Asmic-Ester Condensations and Sulfanyl–Lithium Exchange–Trapping
  作者：Louis G. Mueller、Allen Chao、Embarek Alwedi、Maanasa Natrajan、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00288

  日期：2021.2.19

  Oxazoles are rapidly assembled through a sequential deprotonation–condensation of Asmic, anisylsulfanylmethylisocyanide, with esters followed by sulfanyl–lithium exchange–trapping. Deprotonating Asmic affords a metalated isocyanide that efficiently traps esters to afford oxazoles bearing a versatile C-4 anisylsulfanyl substituent. Interchange of the anisylsulfanyl substituent is readily achieved through

  恶唑通过 Asmic、茴香硫基甲基异氰化物与酯的顺序去质子化 - 缩合快速组装，然后是硫烷基 - 锂交换 - 捕获。去质子化 Asmic 可提供金属化异氰化物，可有效捕获酯类，从而提供带有通用 C-4 苯硫基取代基的恶唑。通过一流的硫-锂交换-亲电捕获序列可以很容易地实现茴香硫基取代基的交换，其多功能性在生物活性天然产物链绿素的三步合成中得到了说明。
• SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP1691810A1

  公开（公告）日：2006-08-23
• EP1691810A4
  申请人：——

  公开号：EP1691810A4

  公开（公告）日：2009-07-01
• US7589199B2
  申请人：——

  公开号：US7589199B2

  公开（公告）日：2009-09-15