Boc-Pro-Orn-(Z)-Orn(For)-Leu-D-Phe-OH | 157878-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Orn-(Z)-Orn(For)-Leu-D-Phe-OH
• CAS: 157878-28-9
• 化学式: C₄₄H₆₃N₇O₁₁
• 分子量: 866.025
• InChiKey: XGHUCAOEUUKDJO-XLIVJYPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  250.67
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Boc-Pro-Orn-(Z)-Orn(For)-Leu-D-Phe-OH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到Boc-Pro-Orn-(Z)-Orn(For)-Leu-D-Phe-ONSu
  参考文献：
  名称：

  含有L-鸟氨酸代替L-缬氨酸的短杆菌肽S类似物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过常规溶液法合成了在1,1'位置上含有L-鸟氨酸代替L-缬氨酸的短杆菌肽S类似物（[Orn1,1'] GS.4HCl），以检查该类似物是否具有抗菌活性。革兰氏阴性细菌。在[Orn1,1'] GS.4HCl的合成中，有两个中间体类似物（[Orn1,1'，Orn（For）2,2'] GS.2HCl和[Orn（Z）1,1'] GS.2HCl ）。[Orn1,1'] GS.4HCl和[Orn1,1'，Orn（For）2,2'] GS.2HCl对革兰氏阴性或革兰氏阳性细菌均无活性，而[Orn（Z）1， 1'] GS.2HCl仅对革兰氏阳性细菌表现出明显的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.826
• 作为产物：
  描述：

  N2-[叔丁氧羰基]-N5-[苄氧羰基]-L-鸟氨酸琥珀酰亚胺基酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Pro-Orn-(Z)-Orn(For)-Leu-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  含有L-鸟氨酸代替L-缬氨酸的短杆菌肽S类似物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  通过常规溶液法合成了在1,1'位置上含有L-鸟氨酸代替L-缬氨酸的短杆菌肽S类似物（[Orn1,1'] GS.4HCl），以检查该类似物是否具有抗菌活性。革兰氏阴性细菌。在[Orn1,1'] GS.4HCl的合成中，有两个中间体类似物（[Orn1,1'，Orn（For）2,2'] GS.2HCl和[Orn（Z）1,1'] GS.2HCl ）。[Orn1,1'] GS.4HCl和[Orn1,1'，Orn（For）2,2'] GS.2HCl对革兰氏阴性或革兰氏阳性细菌均无活性，而[Orn（Z）1， 1'] GS.2HCl仅对革兰氏阳性细菌表现出明显的活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.58.826