2-acetylamino-2-deoxy-β-D-altropyranose | 62057-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-altropyranose
• 英文别名: 2-Acetylamino-2-desoxy-β-D-altropyranose；2-Acetylamino-2-desoxy-D-altrose；N-D-Altrose-2-yl-acetamid；N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 62057-52-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-RZUNNTJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  595.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-anilino-2-deoxy-D-altrononitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 、 silver(I) acetate 作用下， 生成 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 88,91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-amino-2-deoxy-<scp>D</scp>-allose, 2-amino-2-deoxy-<scp>D</scp>-altrose, and 2-deoxy-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>-hexose from 3,4,5,6-tetraacetoxy-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>-1-nitro-1-hexene
  作者：M. B. Perry、Jana Furdová

  DOI：10.1139/v68-472

  日期：1968.9.1

  3,4,5,6-Tetraacetoxy-D-ribo-1-nitro-1-hexene with methanolic ammonia afforded a mixture of 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-allitol and 2-acetamido-1,2-dideoxy-1-nitro-D-altritol, which were converted via the Nef reaction to 2-acetamido-2-deoxy-D-allose and 2-acetamido-2-deoxy-D-altrose. 2-Amino-2-deoxy-D-allose hydrochloride and 2-amino-2-deoxy-D-altrose hydrochloride were obtained from the 2-acetamido-2-deoxy-glycoses.Reduction of 3,4,5,6-tetraacetoxy-D-ribo-1-nitro-1-hexene afforded 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-ribo-hexitol which was converted via the Nef reaction to 2-deoxy-D-ribo-hexose.

  在甲醇氨的作用下，3,4,5,6-四乙酰氧基-D-核糖-1-硝基-1-己烯生成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-阿利托和2-乙酰氨基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-阿洛托混合物，经由Nef反应转化为2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿洛糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿鲁糖。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-糖苷酸经过反应得到2-氨基-2-脱氧-D-阿洛糖盐酸和2-氨基-2-脱氧-D-阿鲁糖盐酸。3,4,5,6-四乙酰氧基-D-核糖-1-硝基-1-己烯还原后生成3,4,5,6-四-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1-硝基-D-核糖己醇，经过Nef反应转化为2-脱氧-D-核糖己糖。
• Perry; Furdova in R.L.Whistler; J.N.BeMiller, Methods in Carbohydrate Chemistry, Bd.7 <New York 1976>S.25,27
  作者：Perry、Furdova in R.L.Whistler、J.N.BeMiller

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Fischer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 617, p. 88,91
  作者：Kuhn、Fischer

  DOI：——

  日期：——