methyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-6-(methoxymethyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylate | 890851-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-6-(methoxymethyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylate
• 英文别名: methyl 6-(methoxymethyl)-7-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 890851-33-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: QPRFFWHQIRXRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-6-(methoxymethyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylate 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-8-(methoxymethyl)-9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinoline-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第3部分：5-甲氧羰基喜树碱的合成

  摘要：

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.034
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 methyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-6-(methoxymethyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第3部分：5-甲氧羰基喜树碱的合成

  摘要：

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.034

文献信息

• Towards new camptothecins. Part 3: Synthesis of 5-methoxycarbonyl camptothecin
  作者：Thierry Brunin、Laurent Legentil、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.034

  日期：2006.4

  The synthesis of two camptothecin analogs substituted by a carbonyl function on position 5 of cycle C was realized. New conditions were studied to obtain the E-lactone ring of these heterocycles. These compounds were obtained from the reaction of Bredereck's reagent with indolizines derived from pyroglutamic acid. This yielded dimethylaminovinyl groups whose oxidation by NaIO4 yielded ketones. The

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。