3-(1-hydroxyethylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione | 66056-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione
• CAS: 66056-64-2
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: ZYHRMOAAQGNRSH-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(hydroxymethyl)-3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-(1-hydroxyethylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition route to oxygen heterocyclic triones

  摘要：

  腈类氧化物的1,3-二极环加成，由初级硝基化合物脱水原位形成，与受保护的γ-羟基-β-酮酯的吡咯烷胺形成异恶唑-4-羧酸酯；这些异恶唑-4-羧酸酯经过N-O键断裂和内酯化反应，生成3-酰基四氢呋喃酸和3-酰基-4-羟基四氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/a707282a

文献信息

• Synthesis, characterization, antifungal evaluation and 3D-QSAR study of phenylhydrazine substituted tetronic acid derivatives
  作者：Ying Hu、Junjun Wang、Aimin Lu、Chunlong Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.074

  日期：2014.8

  series of 3-(1-(2-(substituted phenyl)hydrazinyl)alkylidene)furan-2,4(3H,5H)-diones were designed and prepared using two synthetic routes. Their structures were confirmed by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, MS, elemental analysis and single-crystal X-ray diffraction. Their bioactivity was evaluated against Botrytis cinerea in vitro. Most target compounds exhibited remarkable antifungal activity. Two compounds

  使用两种合成途径设计和制备了一系列3-（1-（2-（取代的苯基）肼基）亚烷基）呋喃-2,4（3 H，5 H）-二酮。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，MS，元素分析和单晶X射线衍射确认了它们的结构。在体外评估了它们对灰葡萄孢的生物活性。大多数目标化合物表现出显着的抗真菌活性。两种化合物7f和7h非常有效，它们的EC 50值分别为0.241μg/ mL和0.167μg/ mL，接近于对照药物嘧啶酮。进行了CoMFA和CoMSIA的3D-QSAR研究。生成具有良好预测能力的模型，其中交叉验证的CoMFA和CoMSIA的q 2值为0.565和0.823。传统的r 2值分别为0.983和0.945。该结果提供了一种实用的工具，用于指导设计和合成含有取代的苯肼部分的新型更有效的tetronic酸衍生物。