Boc-Phe-Leu-Phe-OMe | 111532-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Leu-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-Phe-Leu-Phe-OCH3；methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 111532-44-6
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₆
• 分子量: 539.672
• InChiKey: LYBOOWMJHZPJJB-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Leu-Phe-OMe 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以96.3%的产率得到Boc-Phe-Leu(γ-OH)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Synthesis of Unnatural Amino Acids and Peptides by Selective 3,3-Dimethyldioxirane Side-Chain Oxidation

  摘要：

  N-Boc derivatives of Leu, Met, Thr, Trp, and Pro, the properties of which resemble those of the respective alpha-amino acid residues present in proteins, rapidly oxidize in the presence of 3,3-dimethyldioxirane to give different products depending on the structure of the oxidizable group in the side chain. A high regioselectivity for the oxygen atom insertion into the gamma-CH bond of Leu residues with respect to the weaker alpha-CH bond was observed. A position selectivity in the oxidation of peptides containing more than one Leu residue was also found.

  DOI：

  10.1021/jo990185w
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 alpha-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酰-L-亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到Boc-Phe-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  基于短肽的水凝胶纳米纤维上的发光CdS纳米粒子的制备：光电性能的调整。

  摘要：

  pH诱导的三种合成三肽在水介质中的自组装被用于固定发光的CdS纳米粒子。当在碱性pH值（pH 11.0-13.0）下在水性介质中凝胶化时，这些肽形成纳米原纤维网络结构，并且在凝胶纳米纤维上制备CdS纳米颗粒赋予这些凝胶发光特性。原子力显微镜，场发射扫描电子显微镜和高分辨率透射电子显微镜清楚地揭示了凝胶纳米纤维上以明确定义的阵列形式存在的CdS纳米粒子。这是制造有机纳米纤维-无机纳米颗粒杂化纳米复合材料系统的便捷方法。在凝胶纳米纤维上沉积前后，CdS纳米粒子的大小几乎保持不变。沉积在凝胶纳米纤维上后，CdS纳米颗粒的光致发光（PL）测量显示纳米颗粒的发射光谱发生了明显的蓝移，并且固定在不同的凝胶纳米原纤维上后，CdS纳米颗粒的PL间隙能量发生了显着变化。该发现表明，在凝胶纳米纤维上沉积时，可以调节CdS纳米粒子的光电性能，而无需改变纳米粒子的尺寸。

  DOI：

  10.1002/chem.200900149

文献信息

• Fully Enzymatic Peptide Synthesis using C-Terminal tert-Butyl Ester Interconversion
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、Theodorus J. G. M. van Dooren、Harold M. Moody、Remco Merkx、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1002/adsc.201000313

  日期：2010.10.4

  Chemoenzymatic peptide synthesis is potentially the most cost-efficient technology for the synthesis of short and medium-sized peptides with some important advantages. For instance, stoichiometric amounts of expensive coupling reagents are not required and racemisation does not occur, thus rendering purification easier compared to chemical peptide synthesis. The economically most attractive synthesis runs in the

  化学酶促肽合成可能是合成短和中等大小肽的最经济有效的技术，具有一些重要的优势。例如，不需要化学计量的昂贵偶联剂，也不会发生外消旋化，因此与化学肽合成相比，纯化更加容易。经济上最具吸引力的合成是在NC末端方向进行的，其中廉价的C末端保护的氨基酸被用作延伸的基础。然而，延长步骤后的C末端脱保护和激活-不会裂解侧链保护基或肽键-仍然是一个挑战。在本文中，我们描述了一种新颖的C丝氨酸内肽酶Alcalase催化末端酯的相互转化。C-末端保护的肽叔丁酯以定量收率被酶促转化为伯烷基酯，并与另一种氨基酸叔丁酯直接用于下一步的酶促延伸步骤。通过C-末端酯互变的这种完全酶促NC延伸策略被用于合成高达五聚体水平的生物活性肽。
• Retro-Binding Tripeptide Thrombin Active-Site Inhibitors: Discovery, Synthesis, and Molecular Modeling
  作者：Edwin J. Iwanowicz、Wan F. Lau、James Lin、Daniel G. M. Roberts、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00040a001

  日期：1994.7
• Fabrication of Luminescent CdS Nanoparticles on Short-Peptide-Based Hydrogel Nanofibers: Tuning of Optoelectronic Properties
  作者：Goutam Palui、Jayanta Nanda、Sudipta Ray、Arindam Banerjee

  DOI：10.1002/chem.200900149

  日期：2009.7.13

  the presence of CdS nanoparticles in a well‐defined array on the gel nanofibers. This is a convenient way to make organic nanofiber–inorganic nanoparticle hybrid nanocomposite systems. The size of the CdS nanoparticles remains almost same before and after deposition on the gel nanofiber. Photoluminescence (PL) measurement of the CdS nanoparticles upon deposition on the gel nanofibers shows a significant

  pH诱导的三种合成三肽在水介质中的自组装被用于固定发光的CdS纳米粒子。当在碱性pH值（pH 11.0-13.0）下在水性介质中凝胶化时，这些肽形成纳米原纤维网络结构，并且在凝胶纳米纤维上制备CdS纳米颗粒赋予这些凝胶发光特性。原子力显微镜，场发射扫描电子显微镜和高分辨率透射电子显微镜清楚地揭示了凝胶纳米纤维上以明确定义的阵列形式存在的CdS纳米粒子。这是制造有机纳米纤维-无机纳米颗粒杂化纳米复合材料系统的便捷方法。在凝胶纳米纤维上沉积前后，CdS纳米粒子的大小几乎保持不变。沉积在凝胶纳米纤维上后，CdS纳米颗粒的光致发光（PL）测量显示纳米颗粒的发射光谱发生了明显的蓝移，并且固定在不同的凝胶纳米原纤维上后，CdS纳米颗粒的PL间隙能量发生了显着变化。该发现表明，在凝胶纳米纤维上沉积时，可以调节CdS纳米粒子的光电性能，而无需改变纳米粒子的尺寸。
• A New and Efficient Synthesis of Unnatural Amino Acids and Peptides by Selective 3,3-Dimethyldioxirane Side-Chain Oxidation
  作者：Raffaele Saladino、Maurizio Mezzetti、Enrico Mincione、Ines Torrini、Mario Paglialunga Paradisi、Gaia Mastropietro

  DOI：10.1021/jo990185w

  日期：1999.11.1

  N-Boc derivatives of Leu, Met, Thr, Trp, and Pro, the properties of which resemble those of the respective alpha-amino acid residues present in proteins, rapidly oxidize in the presence of 3,3-dimethyldioxirane to give different products depending on the structure of the oxidizable group in the side chain. A high regioselectivity for the oxygen atom insertion into the gamma-CH bond of Leu residues with respect to the weaker alpha-CH bond was observed. A position selectivity in the oxidation of peptides containing more than one Leu residue was also found.