5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole | 69141-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 69141-52-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: JEVHXSTZXOWMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenyl-1H-pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-1,4-丁二酮 在 甲醇 、 magnesium nitride 作用下， 以94%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氮化镁作为氨的方便来源：吡咯的制备

  摘要：

  据报道，1,4-二羰基化合物与氮化镁在甲醇中的环缩合反应合成了多种吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083504

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Synthesis of multi-substituted pyrroles using enamides and alkynes catalyzed by Pd(OAc)₂with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Yun-He Xu、Tao He、Qiu-Chi Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc49683j

  日期：——

  A cyclization reaction between enamides and alkynes catalyzed by palladium(II) acetate is described. In this method, the molecular oxygen serves as an efficient oxidant for the Pd(II)/Pd(0) catalytic cycle. The simple reaction conditions permit this methodology to be used as a general tool for the preparation of multi-substituted pyrroles.

  描述了乙酸钯（II）催化的酰胺和炔烃之间的环化反应。在这种方法中，分子氧可作为Pd（II）/ Pd（0）催化循环的有效氧化剂。简单的反应条件使该方法可用作制备多取代吡咯的通用工具。
• Copper-catalyzed C(sp³)–H functionalization of ketones with vinyl azides: synthesis of substituted-1H-pyrroles
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob01407g

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp³)–H functionalization of ketones with vinyl azides for the synthesis of substituted pyrroles has been developed.

  一种新颖的铜催化的C(sp3)-H键功能化反应，使用乙烯叠氮化物与酮反应合成取代吡咯化合物。
• “One pot” regiospecific synthesis of polysubstituted pyrroles from benzylamines and ynones under metal free conditions
  作者：Jinhai Shen、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc43844a

  日期：——

  A convenient “one-pot” weak base-promoted synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed from benzylamines and ynones. This transformation involves the Michael addition reaction and intramolecular condensation, which features high regioselectivity, high efficiency, environmental friendliness and metal free. A series of polysubstituted pyrroles were provided in up to 91% yield for 27 examples.

  以苄胺和炔酮为原料，开发了一种简便的 "一锅 "弱碱促进的多取代吡咯合成方法。该转化过程包括迈克尔加成反应和分子内缩合反应，具有高区域选择性、高效、环保和无金属等特点。在 27 个实例中，提供了一系列多取代吡咯，收率高达 91%。
• C3-Alkenylation between Pyrroles and Aldehydes Mediated by a Brønsted Acid and a Brønsted Base
  作者：Samrat Sahu、Avijit Roy、Mahadeb Gorai、Sudip Guria、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201901228

  日期：2019.10.9

  A redox‐neutral, organocatalytic C3‐alkenylation of pyrroles is reported. Readily available aldehydes act as alkenylating agent, and the reaction tolerates a variety of functional groups. The E‐alkenylated products were isolated in moderate to exclusive selectivity. A one‐pot two‐fold alkenylation strategy was also developed. Synthetically challenging indolylpyrrole derivatives were synthesized using

  据报道，吡咯具有氧化还原中性，有机催化的C3-烯基化作用。容易获得的醛充当烯基化剂，该反应可耐受多种官能团。该ê -alkenylated产品在适度分离独家选择性。还开发了一种单锅二倍链烯基化策略。使用Cadogan环化合成具有挑战性的吲哚基吡咯衍生物。