4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-1,4-丁二酮 | 65691-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-1,4-丁二酮
• 英文名称: 4‐(4‐methoxyphenyl)‐1,2‐diphenylbutane‐1,4‐dione
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione；4-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylbutane-1,4-dione；4-(p-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1,4-butanedione；4-p-Methoxyphenyl-1,2-diphenylbutane-1,4-dione；4-(4-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-butane-1,4-dione；4-(4-Methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-butan-1,4-dion；1,2-Diphenyl-4-p-methoxyphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 65691-14-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: PILVPZIUEXBKLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  526.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-1,4-丁二酮 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以87.1%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Horspool, William M.; Khalaf, Abedawn I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1147 - 1152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氟 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二苯基-1,4-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化芳基环丙烷开环生成 1-芳酰氧基化-3-酰化烷烃

  摘要：

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202110304

文献信息

• <b>N-Heterocyclic Carbene-Photocatalyzed Tricomponent Regioselective 1,2-Diacylation of Alkenes Illuminates the Mechanistic Details of the Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Radical Relay Processes</b>
  作者：Shengfei Jin、Xianwei Sui、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.1c04594

  日期：2022.1.7

  establishing direct, tricomponent access to 1,4-diketones, key intermediates in heterocyclic and medicinal chemistry. The studies revealed the central role of the electron donor–acceptor complex formed from an N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst-derived intermediate and an acyl transfer reagent, providing a detailed description of the structural and electronic factors determining the characteristics of

  光催化反应的发展需要详细了解支持观察到的反应性的机制，但许多光催化系统的机制细节，特别是那些涉及电子供体-受体复合物的系统，仍然难以捉摸。我们在此报告了光催化烯烃 1,2-二酰化的发展以及联合机理和计算研究，该研究能够区域选择性安装两个不同的酰基，建立直接的三组分访问 1,4-二酮，杂环和药物化学中的关键中间体. 研究揭示了由N形成的电子供体 - 受体复合物的核心作用-杂环卡宾 (NHC) 催化剂衍生的中间体和酰基转移试剂，详细描述了决定介导光催化转化的光诱导电荷转移过程特征的结构和电子因素。深入研究还阐明了其他自由基中间体和电子供体在自由基反应中与N-杂环卡宾的催化活性相关的作用。
• Thiazolium-Catalyzed Additions of Acylsilanes:  A General Strategy for Acyl Anion Addition Reactions
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Andrea M. Zuhl、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jo060699c

  日期：2006.7.1

  utilizing N-heterocyclic carbenes (NHCs) derived from thiazolium salts has been developed for the generation of carbonyl anions from acylsilanes. Synthetically useful 1,4-diketones and N-phosphinoyl-α-aminoketones have been prepared in good to excellent yields via NHC-catalyzed additions of acylsilanes to the corresponding α,β-unsaturated systems and N-phosphinoylimines. These organocatalytic reactions

  已经开发出一种利用衍生自噻唑鎓盐的N-杂环卡宾（NHC）的策略，用于从酰基硅烷生成羰基阴离子。合成有用的1,4-二酮和N-膦酰基-α-氨基酮是通过NHC催化将酰基硅烷添加到相应的α，β-不饱和体系和N中来制备的，具有良好至优异的收率-膦基嘧啶。这些有机催化反应是耐空气和耐水的方法，可进行稳健的羰基阴离子加成反应。另外，已经使用该羰基阴离子方法以一锅法有效地合成了多取代的芳族呋喃和吡咯。向反应中加入醇使该过程在噻唑鎓盐中具有催化作用。为了沿着提出的反应途径合成潜在的中间体，已经确定甲硅烷基化的噻唑鎓甲醇在适当的亲电试剂存在下经受标准反应条件时可以提供高收率的羰基阴离子加成产物。
• The Thiazolium-Catalyzed Sila-Stetter Reaction:  Conjugate Addition of Acylsilanes to Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Anita E. Mattson、Ashwin R. Bharadwaj、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja0318380

  日期：2004.3.3

  A new acyl anion addition reaction between acylsilanes and alpha,beta-unsaturated conjugate acceptors promoted by a nucleophilic organic catalyst has been disclosed. The 1,4-dicarbonyl products produced in this reaction are highly useful synthons. Neutral carbenes (or zwitterions) generated in situ from commercial thiazolium salts are used as effective catalysts for the reaction which is in contrast

  已经公开了由亲核有机催化剂促进的酰基硅烷和α，β-不饱和共轭受体之间的新酰基阴离子加成反应。该反应中产生的 1,4-二羰基产物是非常有用的合成子。商业噻唑鎓盐原位生成的中性卡宾（或两性离子）用作反应的有效催化剂，这与通常用于促进所需布鲁克重排（1,2-甲硅烷基从碳到氧的转变）的已建立的阴离子催化剂形成对比在报道的反应中。该过程成功地利用酰基硅烷作为可调节的酰基阴离子前体，并且可以容忍酰基硅烷或共轭受体上的广泛结构多样性。
• Oxidative acylation of α,α-diarylallylic alcohols: Synthesis of 1,2,4-triarylbutane-1,4-diones
  作者：Yong Li、Yuting Leng、Shiwei Wang、Yuhui Gao、Huiyan Lv、Junbiao Chang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.4407

  日期：2018.8

  oxidative acylation of α,α‐diarylallylic alcohols with simple aromatic aldehydes for the synthesis of 1,2,4‐triphenylbutane‐1,4‐diones is presented. In the presence of TBPB (tert‐butyl peroxybenzoate), desired products were obtained in good to excellent yields for 28 examples. This protocol features high regioselectivity, wide functional group tolerance and atom economy.

  提出了无金属介导的α，α-二芳基烯丙基醇与简单的芳香醛的氧化酰化反应，用于合成1,2,4-三苯基丁烷-1,4-二酮。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，以28个实例获得了所需产品，收率良好或优异。该协议具有高区域选择性，宽泛的官能团耐受性和原子经济性的特点。
• Samarium-Promoted Michael Addition between Aroyl Chlorides and Chalcones
  作者：Jun Wan、Yongjun Liu、Yuanying Li、Yan Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1258287

  日期：2010.12

  A novel Michael addition type reaction between aroyl chlorides and chalcones was realized in the presence of samarium metal when N,N-dimethylformamide was used as a solvent. A variety of 1,4-diketones were thereby synthesized in moderate to good yields. The possible mechanism is also discussed.

  在使用N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂的情况下，芳酰氯与查尔酮之间实现了一种新型的迈克尔加成反应，反应在铈金属存在下进行。因此，合成了多种1,4-二酮，产率中等到良好。还讨论了可能的机制。