3-(3,4-dimethoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 95602-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 95602-15-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: WTRHBZIFGVSZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Anodic intramolecular arylation of enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91108-6
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2-b]吲哚衍生物的合成，晶体结构及对前列腺癌的影响。对MMP-9的潜在作用

  摘要：

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.023

文献信息

• Synthesis of fused-tetrahydropyrimidines: one-pot methylenation–cyclization utilizing two molecules of CO₂
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Yulan Du、Xinrui Shi、Shina Yan、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0ob01504k

  日期：——

  A methylenation–cyclization reaction, employing cyclic enaminones with primary aromatic amines and two molecules of CO2, furnishing fused-tetrahydropyrimidines, is discussed. In this Cs2CO3 and ZnI2 catalyzed one-pot two-step procedure, two molecules of CO2 were selectively converted to methylene groups. The multi-component reaction might proceed through the formation of bis(silyl)acetal which was

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。
• Oligosaccharide Assisted Approach: An Efficient and Facile Access to Isochromeno [4,3-b] Indoles Derivatives in the Presence of Beta Cyclodextrin
  作者：Akhilesh Kumar、Pragati Rai、Vijay B. Yadav、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1007/s10562-018-2592-0

  日期：2019.1

  A completely eco-friendly and straightforward protocol for the biologically important isochromeno[4,3-b]indoles derivatives has been developed employing beta cyclodextrin in aqueous medium. This documented strategy includes the elimination of hazardous catalysts and volatile organic solvents. Additionally this protocol highlights environmentally benign reaction conditions, short reaction times, operational

  在水性介质中使用 β 环糊精开发了一种完全环保且直接的生物重要异色烯 [4,3-b] 吲哚衍生物的方案。这个记录在案的策略包括消除危险的催化剂和挥发性有机溶剂。此外，该方案突出了环境友好的反应条件、反应时间短、操作简单、易于后处理和纯化程序以及产品的良好收率。
• Synthesis, crystal structure and effect of indeno[1,2-b]indole derivatives on prostate cancer in vitro. Potential effect against MMP-9
  作者：Gricela Lobo、Melina Monasterios、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Mario V. Capparelli、Javier Martínez-Cuevas、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Jaime Charris

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.023

  日期：2015.5

  A highly regiospecific synthesis of a series of indenoindoles is reported, together with X-ray studies and their activity against human prostate cancer cells PC-3 and LNCaP in vitro. The most effective compound 7,7-dimethyl-5-[(3,4-dichlorophenyl)]-(4bRS,9bRS)-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9bhexahydro-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione 7q reduced the viability in both cell lines in a time and dose-dependent manner

  报道了一系列茚并吲哚的高度区域特异性合成，以及X射线研究及其在体外对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。最有效的化合物7,7-二甲基-5-[（3,4-二氯苯基）]-（4bRS，9bRS）-二羟基-4b，5,6,7,8,9b六氢茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮7q以时间和剂量依赖性方式降低了两种细胞系的活力。还观察到对前列腺癌细胞的粘附，迁移和侵袭以及可能通过抑制MMP-9活性而对克隆形成的抑制作用。还进行了7q和6k分子对接至MMP-9人类活性位点的测定，以确定可能的结合模式。
• New formal (3+3) cycloaddition of enaminones for forming tetracyclic indolo[2,3-b]quinolines under microwave irradiation
  作者：Meng-Yuan Li、Hai-Wei Xu、Wei Fan、Qin Ye、Xue Wang、Bo Jiang、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.022

  日期：2014.1

  Concise and efficient base-promoted domino formal (3+3) cycloaddition has been established for the formation of tetracyclic indolo[2,3-b]quinoline derivatives under microwave heating. The present methodology shows attractive properties, such as the maximum efficiency of a process, short reaction periods, and operational simplicity, and it can avoid time-consuming and costly syntheses, tedious work-up

  已经建立了简捷高效的碱促进的多米诺甲醛缩甲醛（3 + 3）环加成反应，用于在微波加热下形成四环吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物。本方法学显示出有吸引力的性质，例如过程的最大效率，较短的反应时间和操作简便性，并且可以避免耗时且昂贵的合成，繁琐的后处理和中间体的分离。该化学方法为构建四环吲哚并[2，3- b ]喹啉骨架提供了简便而有希望的合成策略。
• Catalyst-Controlled Chemoselective Reaction of 3-Indolylmethanols with Cyclic Enaminones Leading to C2-Functionalized Indoles
  作者：Xin Li、Wei Tan、Yu-Xin Gong、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo502782b

  日期：2015.2.6

  A catalyst-controlled chemoselective formal 1,2-addition of 3-indolylmethanols with cyclic enaminones has been established in the presence of TfOH as a strong acid, which afforded C2-functionalized indole derivatives in generally good yields (up to 89% yield). This reaction not only confronted the great challenge in 1,2-addition of 3-indolylmethanols but also provided a good strategy for C2-functionalization

  在作为强酸的TfOH存在下，已建立了由催化剂控制的3-吲哚甲醇与环烯胺酮的化学选择形式1,2-加成反应，该反应以通常良好的收率（最高89％的收率）提供了C2官能化的吲哚衍生物。该反应不仅面临3-吲哚基甲醇在1，2-加成中的巨大挑战，而且为吲哚衍生物的C 2-官能化提供了良好的策略。对反应机理的研究表明，该正式的1,2-加成包括1,4-加成/ [1,3] -C迁移/异构化的串联序列，其中， 1,4-加成产物是关键步骤，催化剂的酸度在观察到的化学选择性中起着决定性的作用。