tribenzo[a,c,f]tetraphene | 115747-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: tribenzo[a,c,f]tetraphene
• 英文别名: tribenzo[a,c,f]tetraphen；heptacyclo[16.12.0.02,11.04,9.012,17.019,24.025,30]triaconta-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16,19,21,23,25,27,29-pentadecaene
• CAS: 115747-77-8
• 化学式: C₃₀H₁₈
• 分子量: 378.473
• InChiKey: CKDUHNOTCAJKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]蒽 、 2,2-二碘代联苯 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 三氟甲磺酸 、 特戊酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到tribenzo[a,c,f]tetraphene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未官能化芳烃与二碘代二芳基化合物的钯催化环形π延伸反应可快速获得纳米石墨烯和熔融杂芳族化合物

  摘要：

  在材料科学中，高效，快速地获得纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃非常重要。本文中，我们报告了多环芳烃（PAHs）和杂芳族化合物在钯催化下的高效一步式π扩环（APEX）反应，产生了各种π扩环芳烃。在存在阳离子Pd络合物，三氟甲磺酸，新戊酸银和二碘联芳基的情况下，只需一步即可将各种未官能化的PAH和杂芳族化合物直接转化为较大的PAH，纳米石墨烯和π延伸的稠合杂芳族化合物。在提供[5]螺旋亚结构的反应中，在峡湾区域同时发生脱氢闭环反应，形成了前所未有的较大的纳米石墨烯。连续的APEX反应非常引人注目，因为它在一次操作中通过CH官能化作用激发了五个芳基-芳基键。此外，阐明了由此形成的纳米石墨烯的独特分子结构，晶体堆积结构，光物理性质和前沿分子轨道。

  DOI：

  10.1002/anie.201707486

文献信息

• Direct Arylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Palladium Catalysis
  作者：Kenji Mochida、Katsuaki Kawasumi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja202975w

  日期：2011.7.20

  We have discovered that the combination of Pd(OAc)(2)/o-chloranil can catalyze the direct C-H bond arylation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with arylboroxins that occurs selectively at the K-region. The sequential integration of Pd-catalyzed direct arylation of PAHs and FeCl(3)-mediated cyclodehydrogenation is effective in rapidly extending a parent PAH π-system with high directionality

  我们发现 Pd(OAc)(2)/邻氯苯醌的组合可以催化多环芳烃 (PAH) 与芳基环硼氧烷的直接 CH 键芳基化，该反应选择性地发生在 K 区。Pd 催化的 PAHs 直接芳基化和 FeCl(3) 介导的环化脱氢的顺序整合可有效地快速扩展具有高方向性的母体 PAH π 系统。
• EP2730554
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rapid Access to Nanographenes and Fused Heteroaromatics by Palladium‐Catalyzed Annulative π‐Extension Reaction of Unfunctionalized Aromatics with Diiodobiaryls
  作者：Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201707486

  日期：2017.9.25

  Efficient and rapid access to nanographenes and π‐extended fused heteroaromatics is important in materials science. Herein, we report a palladium‐catalyzed efficient one‐step annulative π‐extension (APEX) reaction of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and heteroaromatics, producing various π‐extended aromatics. In the presence of a cationic Pd complex, triflic acid, silver pivalate, and diiodobiaryls

  在材料科学中，高效，快速地获得纳米石墨烯和π扩展的稠合杂芳烃非常重要。本文中，我们报告了多环芳烃（PAHs）和杂芳族化合物在钯催化下的高效一步式π扩环（APEX）反应，产生了各种π扩环芳烃。在存在阳离子Pd络合物，三氟甲磺酸，新戊酸银和二碘联芳基的情况下，只需一步即可将各种未官能化的PAH和杂芳族化合物直接转化为较大的PAH，纳米石墨烯和π延伸的稠合杂芳族化合物。在提供[5]螺旋亚结构的反应中，在峡湾区域同时发生脱氢闭环反应，形成了前所未有的较大的纳米石墨烯。连续的APEX反应非常引人注目，因为它在一次操作中通过CH官能化作用激发了五个芳基-芳基键。此外，阐明了由此形成的纳米石墨烯的独特分子结构，晶体堆积结构，光物理性质和前沿分子轨道。