玫瑰红酸二水合物 | 63183-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 玫瑰红酸二水合物
• 英文名称: Rhodizonsaeure-dihydrat
• 英文别名: 2,3,5,5,6,6-Hexahydroxycyclohex-2-ene-1,4-dione
• CAS: 63183-44-8
• 化学式: C₆H₆O₈
• 分子量: 206.109
• InChiKey: GYOVGUVIMWSHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  玫瑰红酸二水合物 140.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 玫瑰红酸二水合物
  参考文献：
  名称：

  13 C-NMR。环状碳氧化合物的光谱，结构和反应性† ‡

  摘要：

  通过13 C-NMR研究了在不同溶剂中环状聚酮的结构，它们的水合物和还原产物。光谱学。在二甲亚砜溶液中，Rhodizonic acid （1），croconic acid （2）和方酸（3）显示信号平均。在无水四氢呋喃1和2中可以观察到非动态物种。十二羟基环己烷（5）和十羟基环戊烷（'leuconic酸'）（6）的自发反应并研究了环缩产物的形成顺序。可以清楚地识别出关键的中间体，这些中间体支持了先前提出的机制，该机制涉及苯甲酸类型的重排，然后进行脱羧和随后的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600325
• 作为产物：
  描述：

  玫瑰红酸二水合物 在 水 作用下， 反应 0.05h， 生成 玫瑰红酸二水合物
  参考文献：
  名称：

  环丁二酸H 2 C 6 O 6到H 6 C 6 O 8的可逆固相转化和重氮根二阴离子C 6 O 6 2-的固态结构（芳族还是非芳族？）

  摘要：

  无水Rhodizonic酸H 2 C 6 O 6通过固体的（完全可逆）热脱水获得2,3,5,5,6,6-六羟基环己-2-烯-1,4-二酮，H 6 C 6 O 8，通常称为二水杜鹃花酸。用RbOH处理H 6 C 6 O 8产生Rb 2 C 6 O 6晶体; 这碳氧化合物二价阴离子C 6 O 6 2− 显示为具有平面，苯型结构，CC键比（非芳香族）酮型结构的预期短。

  DOI：

  10.1039/b107317f

文献信息

• ¹³C-NMR. Spectra, Structure and Reactivity of Cyclic Oxocarbons
  作者：Werner Städeli、Roger Hollenstein、Wolfgang Von Philipsborn

  DOI：10.1002/hlca.19770600325

  日期：1977.4.20

  The structures of cyclic polyketones, their hydrates and reduction products were studied in different solvents by 13C-NMR. spectroscopy. In dimethylsulfoxide solution rhodizonic acid (1), croconic acid (2) and squaric acid (3) exhibit signal averaging. In anhydrous tetrahydrofuran 1 and 2 could be observed as non-dynamic species. The spontaneous reactions of dodecahydroxycyclohexane (5) and decahydroxycyclopentane

  通过13 C-NMR研究了在不同溶剂中环状聚酮的结构，它们的水合物和还原产物。光谱学。在二甲亚砜溶液中，Rhodizonic acid （1），croconic acid （2）和方酸（3）显示信号平均。在无水四氢呋喃1和2中可以观察到非动态物种。十二羟基环己烷（5）和十羟基环戊烷（'leuconic酸'）（6）的自发反应并研究了环缩产物的形成顺序。可以清楚地识别出关键的中间体，这些中间体支持了先前提出的机制，该机制涉及苯甲酸类型的重排，然后进行脱羧和随后的氧化还原反应。
• Yalpani, Mohamed; Wilke, Guenther, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 661 - 669
  作者：Yalpani, Mohamed、Wilke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• YALPANI, M.;WILKE, G., CHEM. BER., 1985, 118, N 2, 661-669
  作者：YALPANI, M.、WILKE, G.

  DOI：——

  日期：——
• Reversible solid-state interconversion of rhodizonic acid H₂C₆O₆into H₆C₆O₈and the solid-state structure of the rhodizonate dianion C₆O₆²⁻(aromatic or non-aromatic?)
  作者：Dario Braga、Gianna Cojazzi、Lucia Maini、Fabrizia Grepioni

  DOI：10.1039/b107317f

  日期：——

  Anhydrous rhodizonic acid H2C6O6 is obtained by (fully reversible) thermal dehydration of solid 2,3,5,5,6,6-hexahydroxycyclohex-2-ene-1,4-dione, H6C6O8, commonly known as rhodizonic acid dihydrate. Treatment of H6C6O8 with RbOH yields crystals of Rb2C6O6; the oxocarbon dianion C6O62− is shown to possess a flat, benzene-type structure, with C–C bonds shorter than expected for a (non-aromatic) ketonic-type

  无水Rhodizonic酸H 2 C 6 O 6通过固体的（完全可逆）热脱水获得2,3,5,5,6,6-六羟基环己-2-烯-1,4-二酮，H 6 C 6 O 8，通常称为二水杜鹃花酸。用RbOH处理H 6 C 6 O 8产生Rb 2 C 6 O 6晶体; 这碳氧化合物二价阴离子C 6 O 6 2− 显示为具有平面，苯型结构，CC键比（非芳香族）酮型结构的预期短。