菲3,4-氧化物 | 39834-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 菲3,4-氧化物
• 英文名称: (3R/S,4S/R)-3,4-Epoxy-3,4-dihydrophenanthrene
• 英文别名: 3,4-phenanthrene oxide；Phenanthrene 3,4-oxide；3,4-epoxy-3,4-dihydro-phenanthrene；Phenanthren-3,4-oxid；3,4-Epoxy-3,4-dihydrophenanthrene；14-oxatetracyclo[8.5.0.02,7.013,15]pentadeca-1(10),2,4,6,8,11-hexaene
• CAS: 39834-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: SHJAOFFXDWCMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲3,4-氧化物 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 anti-Phenanthrene 1,2:3,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols

  摘要：

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。

  DOI：

  10.1039/b006837n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 菲3,4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  菲，联苯，苯并[ a，c ]蒽和苯并[ a，h ]蒽的氧化芳烃代谢产物的合成和异构化

  摘要：

  由对映纯的二溴MTPA前体9A RRS *合成的Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS被发现已完全消旋，并伴随有苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A。菲3,4-氧化物5B RS，从对映纯细菌中获得代谢物 观察到，通过涉及氯醇酯16B的改进的合成方法，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢菲12B在环境温度下自发消旋。Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS / 5A SR，菲3,4-氧化物5B RS / 5B SR，联苯1,2-氧化物5C RS / 5C SR和dibenz [ a，c ]蒽1,2-氧化物5D RS / 5D SR通过新方法从相应的外消旋顺式-四氢二醇前体14A - 14D获得的，没有任何证据表明形成了苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A，萘[1,2- b ]奥西平 11B，菲咯[10,9- b ]奥沙平 分别为11C或苯并[3

  DOI：

  10.1039/b009712h

文献信息

• Akhtar, M. Naseem; Boyd, Derek R.; Neill, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1693 - 1699
  作者：Akhtar, M. Naseem、Boyd, Derek R.、Neill, John D.、Jerina, Donald M.

  DOI：——

  日期：——