7,11-dimethyl-dodeca-2E,6E,10E-trienyl diphosphate | 59681-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 7,11-dimethyl-dodeca-2E,6E,10E-trienyl diphosphate
• 英文别名: 3-desmethyl (E,E)-farnesyl diphosphate；13-desmethylfarnesyl diphosphate；3-Desmethylfarnesylpyrophosphat；(2e,6e)-7,11-Dimethyldodeca-2,6,10-Trien-1-Yl Trihydrogen Diphosphate；[(2E,6E)-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 59681-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₇P₂
• 分子量: 368.304
• InChiKey: AFSHNJXUHHFZPQ-XOBXVUKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11-dimethyl-dodeca-2E,6E,10E-trienyl diphosphate 在 alkaline phosphatase from calf intestine 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,6E)-7,11-dimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  香叶基香叶基二磷酸合酶对同型底物类似物的特异性

  摘要：

  这项研究的目的是确定智人香叶基香叶基香叶基二磷酸合酶（GGPPase）对异戊烯基二磷酸（IPP）类似物的底物特异性，以利于将其应用于有机合成技术，以研究异戊二烯链延长酶。为此，我们使用在3位含有不同烷基侧链的IPP类似物2a-d作为与GGPPase催化的烯丙基底物香叶基二磷酸（GPP）缩合反应的底物。GGPPase催化GPP与3-去甲基异戊烯基二磷酸（but-3-enyl diphosphate）的反应生成3-desmethylfarnesyl diphosphate（12.1％），以及GPP与3-乙基丁-3-烯基二磷酸或3-丙基丁酯的反应-3-烯基二磷酸酯，生成3-乙基法呢基二磷酸酯（46.9％）或3-丙基法呢基二磷酸酯（22.6％），分别。然而，当将3-丁基丁-3-烯基二磷酸酯用作底物时，未检测到反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.07.006
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienenitrile 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 lithium diisobutyl hydride 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 7,11-dimethyl-dodeca-2E,6E,10E-trienyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE

  摘要：

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

  公开号：

  US20140171675A1

文献信息

• Synthesis of analogs of farnesyl diphosphate
  作者：Julia M. Dolence、C. Dale Poulter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00909-r

  日期：1996.1

  Syntheses of analogs of farnesyl diphosphate (FPP) bearing substitutions at C3 are described The mono-, di-, and trifluoromethylFPP derivatives were prepared by alkylation of appropriately substituted acetoacetates with geranyl bromide, followed by decarboxylation to obtain fluorinated ketones and a Wittig condensation to give the farnesyl skeleton. A similar sequence was used to synthesize 13-desmethylFPP.
• US9371342B2
  申请人：——

  公开号：US9371342B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• US9657313B2
  申请人：——

  公开号：US9657313B2

  公开（公告）日：2017-05-23