Boc-Leu-Sar-Sar-Gly-OCH2Ph | 147864-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-Leu-Sar-Sar-Gly-OCH2Ph
• CAS: 147864-48-0
• 化学式: C₂₆H₄₀N₄O₇
• 分子量: 520.626
• InChiKey: ANGQJRFHDSVGEA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Sar-Sar-Gly-OCH2Ph 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Cyclo(-Leu-Sar-Sar-Gly-)
  参考文献：
  名称：

  Ç肌氨酸残留在烷基化环状四肽通过锂Enlates

  摘要：

  环状四肽环（-Leu-Sar-Gly-），环（-Val-Sar-Sar-Gly-）和cylco（-Meleu-Gly-D-Alasar-）已由成分氨基酸（BOP）合成-Cl偶联），使用五氟苯基酯进行环化步骤（分别为42％，13％和30％的收率）。多次去质子化（在THF / LiBr / DMPU中的LDA）和高反应性亲电试剂（CF 3 CO 2 D，MeI，CH 2 O，CH 2 CHCH 2 Br，PhCH 2 Br）的添加产生环状四肽，并带有非对映选择性引入的其他取代基（70到> 98％ds），产率从20％到90％不等。所述Ç -alkylatd产品全部从邻近另一个肌氨酸烯醇化物部分衍生Ñ-甲基氨基酸。所得产物的结构通过NMR光谱法（DNOE和ROESY技术）并通过水解成母体氨基酸，合适的衍生化和通过在手性GC柱上的色谱分析来确定。在两种情况下表明，产生被破坏的环状四肽的环化/烷基化的

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760138
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Sar-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Boc-Leu-Sar-Sar-Gly-OCH2Ph
  参考文献：
  名称：

  Ç肌氨酸残留在烷基化环状四肽通过锂Enlates

  摘要：

  环状四肽环（-Leu-Sar-Gly-），环（-Val-Sar-Sar-Gly-）和cylco（-Meleu-Gly-D-Alasar-）已由成分氨基酸（BOP）合成-Cl偶联），使用五氟苯基酯进行环化步骤（分别为42％，13％和30％的收率）。多次去质子化（在THF / LiBr / DMPU中的LDA）和高反应性亲电试剂（CF 3 CO 2 D，MeI，CH 2 O，CH 2 CHCH 2 Br，PhCH 2 Br）的添加产生环状四肽，并带有非对映选择性引入的其他取代基（70到> 98％ds），产率从20％到90％不等。所述Ç -alkylatd产品全部从邻近另一个肌氨酸烯醇化物部分衍生Ñ-甲基氨基酸。所得产物的结构通过NMR光谱法（DNOE和ROESY技术）并通过水解成母体氨基酸，合适的衍生化和通过在手性GC柱上的色谱分析来确定。在两种情况下表明，产生被破坏的环状四肽的环化/烷基化的

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760138