4-(2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-1-indoliumyl)-1-butanesulfonate | 76588-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-1-indoliumyl)-1-butanesulfonate
• 英文别名: 5-sulfo-1-(4-sulfobutyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium betaine；4-(2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-indol-1-ium-1-yl)butane-1-sulfonate；2,3,3-trimethyl-1-(sulfonatobutyl)-5-sulfoindolium；2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)-indolium-5-sulfonate；4-(2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-indolium-1-yl)butane-1-sulfonate；2,3,3-Trimethyl-1-(4-sulfobutyl)indol-1-ium-5-sulfonate；2,3,3-trimethyl-1-(4-sulfobutyl)indol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 76588-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 375.467
• InChiKey: AZNKMUGIRVLVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-1-indoliumyl)-1-butanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  访问结构多样的近红外花菁染料，以叶酸受体为靶点的癌细胞染色

  摘要：

  叶酸受体（FR）靶向是发展基于小分子的癌症显像剂的最有前途的策略之一，考虑到FR在许多癌细胞类型的表面上高度过量表达。FR靶向的近红外（NIR）发射花菁染料的共轭物正在荧光引导手术的高级临床试验中，并且是在动物模型中进行光学分子成像的有价值的研究工具。迄今为止，仅评估了少量有希望的缀合物。为了确定进一步优化的目标，分析结构与性能的关系以识别调节目标结合物性能的关键因素是至关重要的。该贡献解决了需要方便地合成获得结构多样的NIR发射性花青染料以与叶酸共轭的需求。尤其是通过C-C偶联反应，包括Suzuki和（首次使用这些类型的染料）Sonogashira交叉偶联，将结构变化引入到容易获得的花菁前体中。诸如最大吸收度，亮度和光稳定性的光物理性质高度依赖于分子结构。将选定的修饰的花菁与叶酸缀合，用于癌细胞靶向。几种结合物显示出高荧光亮度和光稳定性以及对FR阳性癌细胞具有高亲和力的良好组合，并能够对

  DOI：

  10.1002/chem.201700026
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2,3,3-trimethyl-5-sulfo-3H-1-indoliumyl)-1-butanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  访问结构多样的近红外花菁染料，以叶酸受体为靶点的癌细胞染色

  摘要：

  叶酸受体（FR）靶向是发展基于小分子的癌症显像剂的最有前途的策略之一，考虑到FR在许多癌细胞类型的表面上高度过量表达。FR靶向的近红外（NIR）发射花菁染料的共轭物正在荧光引导手术的高级临床试验中，并且是在动物模型中进行光学分子成像的有价值的研究工具。迄今为止，仅评估了少量有希望的缀合物。为了确定进一步优化的目标，分析结构与性能的关系以识别调节目标结合物性能的关键因素是至关重要的。该贡献解决了需要方便地合成获得结构多样的NIR发射性花青染料以与叶酸共轭的需求。尤其是通过C-C偶联反应，包括Suzuki和（首次使用这些类型的染料）Sonogashira交叉偶联，将结构变化引入到容易获得的花菁前体中。诸如最大吸收度，亮度和光稳定性的光物理性质高度依赖于分子结构。将选定的修饰的花菁与叶酸缀合，用于癌细胞靶向。几种结合物显示出高荧光亮度和光稳定性以及对FR阳性癌细胞具有高亲和力的良好组合，并能够对

  DOI：

  10.1002/chem.201700026

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2017184956A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本发明描述了可能选择性地与Hsp90结合的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• Novel asymmetric indodicarbocyanine dyes
  作者：V. E. Kuznetsova、A. V. Davydov、V. A. Vasiliskov、A. A. Stomakhin、A. V. Chudinov、A. S. Zasedatelev

  DOI：10.1007/s11172-007-0356-x

  日期：2007.11

  Novel indodicarbocyanine dyes functionalized at position 5 of the indolenine system were obtained and characterized by spectroscopic methods.

  获得了在吲哚啉系统的第 5 位官能化的新型吲哚二羰花青染料，并通过光谱方法对其进行了表征。
• 一种七甲川磺酸基吲哚花菁染料、其制备方法及用途
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN111662564A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本申请公开了一种七甲川磺酸基吲哚花菁染料、其制备方法及用途，属于多甲川吲哚花菁染料及其制备领域。所述七甲川磺酸基吲哚花菁染料的结构式如式(I)所示：该染料具有近红外光吸收和荧光显影性能，可应用于探针助剂。所述染料的制备方法包括以下步骤：1)将含有2,3,3‑三甲基‑磺酸基吲哚衍生物和亲核取代化合物的原料在真空条件下加热反应，得到有机铵盐；2)将含有步骤1)中得到的有机铵盐和环烯衍生物的溶液在封闭条件下加热反应。该方法具有合成路线短、溶剂环境友好、工艺简单、避免贵金属催化、产率高以及纯度高等优点，且适用性强，可用于合成多种结构类型的产物。
• High-Yielding Water-Soluble Asymmetric Cyanine Dyes for Labeling Applications
  作者：Natalia Wolf、Louise Kersting、Christoph Herok、Cornelius Mihm、Juergen Seibel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01084

  日期：2020.8.7

  A simple and efficient microwave-assisted synthesis of asymmetric pentamethine cyanine dyes with various functional groups was developed, which allows high-yielding results. The synthesized dyes are modifiable and suitable for single-molecule imaging in biological and medical sciences by application of click chemistry or classic esterification and amidation.

  开发了一种简单高效的微波辅助合成具有各种官能团的不对称五甲胺花青染料，可以实现高产率的结果。合成的染料可通过点击化学或经典的酯化和酰胺化反应进行修饰，并适用于生物和医学领域的单分子成像。
• HALOGENATED COMPOUNDS FOR PHOTODYNAMIC THERAPY
  申请人：Jones Gary W.

  公开号：US20130231604A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  Halo-organic heterocyclic compounds are described, in which at least two halogen atoms are bound to a nitrogen-containing heterocyclic terminal moiety of the compound, with at least one of such halogen atoms being iodine or bromine. Also described are polymethine dyes based on these heterocyclic compounds, and dendrimeric compounds and conjugates of such polymethine dyes. The polymethine dyes are characterized by enhanced properties, e.g., brightness, photostability, sensitivity and/or selective affinity that make them useful to target cancer cells, pathogenic microorganisms, and/or other biological materials, in applications such as photodynamic therapy, photodynamic antimicrobial chemotherapy (PACT), cancer treatment, selective removal or attachment of biological materials, antimicrobial coating materials, and other diagnostic, theranostic, spectrum shifting, deposition/growth, and analytic applications.

  描述了卤素有机杂环化合物，其中至少有两个卤素原子与化合物的含氮杂环末端基团结合，其中至少一个卤素原子为碘或溴。还描述了基于这些杂环化合物的聚甲烯染料，以及这些聚甲烯染料的树枝状化合物和共轭物。这些聚甲烯染料具有增强的性能，例如亮度、光稳定性、灵敏度和/或选择性亲和力，使它们在靶向癌细胞、病原微生物和/或其他生物材料的应用中具有用途，例如光动力疗法、光动力抗微生物化疗（PACT）、癌症治疗、选择性去除或附着生物材料、抗微生物涂层材料以及其他诊断、治疗学、光谱转移、沉积/生长和分析应用。