2,2-(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene)bis ((pyridin-2-ylmethyl)azanediyl)diethanol | 852634-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene)bis ((pyridin-2-ylmethyl)azanediyl)diethanol
• 英文别名: 2,6-bis{[(2-pyridylmethyl)(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-4-methylphenol；2,6-bis[[(2-hydroxyethyl)(2-pyridylmethyl)amino]methyl]-4-methylphenol；[2,6-Bis([(2-pyridylmethyl)(2-hydroxyethyl)amino]methyl)-4-methylphenol]；2,6-bis[[2-hydroxyethyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 852634-51-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₃
• 分子量: 436.554
• InChiKey: VZXWGDBVUGISLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene)bis ((pyridin-2-ylmethyl)azanediyl)diethanol 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双核锌仿生催化剂水解神经毒剂沙林的实验和理论研究

  摘要：

  官能化的2,2-（2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基）双（亚甲基）双（（吡啶-2-基甲基）氮杂二基）二乙醇的络合物（ZnL1）具有两个Zn（II）中心的化合物，以前曾被建议是双核磷酸锌三酯酶（PTE）的结构模型，并被证明是水解双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP）的有效催化剂。在本文中，ZnL1进一步发现具有用于异丙methylphosphonofluoridate（沙林，GB）与水解的高催化活性ķ猫/ ķ米 = 0.051小号-1 中号-1在303 K，通过现场NMR分析检查。随后的密度泛函理论（DFT）计算表明末端醇盐（O tZn结合）可以作为激活水分子的一般碱，然后由后者衍生的氢氧化物对GB中的荧光粉进行初始亲核攻击。受此机理的启发，设计并合成了一种新型的仿生催化剂，方法是用羟基取代ZnL1的两个吡啶，即两个Zn（II）与2,6-双（（双（2-羟乙基）氨基）甲基的络合物） -4

  DOI：

  10.1016/j.chemphys.2015.05.011
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,2-(2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene)bis ((pyridin-2-ylmethyl)azanediyl)diethanol
  参考文献：
  名称：

  “末端”双室配体的双核铜（II）配合物：配体上螯合臂的改变，以调节配合物对DNA的反应性。

  摘要：

  通过将具有不同电子和空间性质的取代基引入螯合臂，即2,6-双{[[（2-吡啶基甲基）（2-羟乙基）氨基]甲基，设计了两个基于酚的“末端”双室七齿配体} -4-甲基苯酚（L1）和2，6-双{[（（2-氨基乙基）（2-羟乙基）氨基]甲基} -4-甲基苯酚（L2）。合成了配体的双核铜（II）配合物（1和2），并将其评估为潜在的核酸酶模型。通过pH电位滴定，ESI-MS和分光光度法研究了每个配体对水溶液中Cu（II）离子的碱性行为和配位性能。在pH范围为3-11且pH值为7时，两种配体都表现出很强的螯合Cu（II）生成Cu（II）/ L摩尔比为2：1的双核铜（II）配合物的趋势。40阳离子OH-桥联的Dicopper（II）配合物被确定为主要物质。关于1和2与小牛胸腺DNA相互作用的研究与DNA结合有关，显示出拴在配体螯合臂上的取代基有明显的影响。在有氧条件下，在存在Vc的条件下，通过琼脂糖凝胶电泳对质粒pBR322

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.12.014

文献信息

• A structural and catalytic model for zinc phosphoesterases
  作者：Rebecca R. Buchholz、Morgan E. Etienne、Anneke Dorgelo、Ruth E. Mirams、Sarah J. Smith、Shiao Yun Chow、Lyall R. Hanton、Geoffrey B. Jameson、Gerhard Schenk、Lawrence R. Gahan

  DOI：10.1039/b806391e

  日期：——

  H(2)O were characterised through (1)H NMR, (13)C NMR, mass spectroscopy and microanalysis. The X-ray crystal structure of Li[Zn(2)(HL1)](4)(PO(4))(2)(PF(6))(3).(CH(3)OH) revealed a tetramer of dinuclear complexes, bridged by two phosphate molecules and bifurcating acetic acid arms. Functional studies of the zinc complex with the substrate bis(4-nitrophenyl)phosphate (bNPP) determined the complex with

  已经合成了磷酸酯酶（降解有机磷酸神经毒素的酶）活性位点的结构模型。配体[2-（（2-羟基-3-（（（（2-羟乙基）（吡啶-2-基甲基）氨基）甲基）-5-甲基苯基）（吡啶-2-基甲基）氨基）乙酸] [ H（3）L1）和两个Zn（ii）配合物已制备并表征为[Zn（2）（HL1）（CH（3）COO）]（PF（6））。H（2）O和Li [ Zn（2）（HL1）]（4）（PO（4））（2）（PF（6））（3）。（CH（3）OH）。配体（H（3）L1）和配合物[Zn（2）（HL1）（CH（3）COO）]（PF（6））。H（2）O通过（1）H NMR表征，（13 C NMR，质谱和显微分析。Li [Zn（2）（HL1）]（4）（PO（4））（2）（PF（6））（3）。（CH（3）OH）的X射线晶体结构显示四聚体为双核复合物，由两个磷酸分子和分叉的乙酸臂桥接。
• An Asymmetric Dizinc Phosphodiesterase Model with Phenolate and Carboxylate Bridges
  作者：Jingwen Chen、Xiaoyong Wang、Yangguang Zhu、Jun Lin、Xiaoliang Yang、Yizhi Li、Yi Lu、Zijian Guo

  DOI：10.1021/ic048654m

  日期：2005.5.1

  synthesized and characterized. The compound, [Zn(2)(L(-)(2H))(AcO)(H(2)O)](PF(6)).2H(2)O (Zn(2)L'), was formed using an "end-off" type compartmental ligand, 2,6-bis[(2-pyridylmethyl)(2-hydroxyethyl)amino]methyl}-4-methylphenol (L), and zinc acetate dihydrate. The X-ray crystallographic analysis shows that Zn(2)L' contains a mu-acetato-mu-cresolato-dizinc(II) core comprised of a quasi-trigonal bipyramidal

  已经合成并表征了具有两个锌中心的磷酸二酯酶模型。该化合物[Zn（2）（L（-）（2H））（AcO）（H（2）O）]（PF（6））。2H（2）O（Zn（2）L'）为使用“末端”型间隔配体，2，6-双[（（2-吡啶基甲基）（2-羟乙基）氨基]甲基} -4-甲基苯酚（L）和乙酸锌二水合物形成。X射线晶体学分析表明Zn（2）L'包含一个mu-acetato-mu-cresolato-dizinc（II）核，该核由准三角双锥体Zn和扭曲的八面体Zn组成，它们之间的距离为3.421在相关的天然金属酶中接近二锌距离的埃。Zn（2）L'的磷酸二酯酶活性使用双（4-硝基苯基）磷酸酯（BNPP）作为底物进行了研究。BNPP裂解在水性缓冲液中的pH依赖性显示出S型pH-k（obs）曲线，拐点在pH 7.13附近，接近Zn（2）L'的第一个pK（a）值7.20。从电位滴定法获得。在pH 7.20和50摄氏度下，催化速率常数（k（cat））为4
• Bis(μ-acetato)(μ-2,6-bis{[(2-hydroxyethyl)(2-pyridylmethyl)amino]methyl}-4-methylphenolato)dinickel(II) hexafluorophosphate hemihydrate
  作者：Jing-Wen Chen、Bin Liu、Xiao-Qing Chen、Yi-Zhi Li

  DOI：10.1107/s0108270106053480

  日期：2007.2.15

  The asymmetric unit of the title compound, [Ni-2(C25H31N4O3)( C2H3O2)(2)] PF(6)(.)0.5H(2)O, consists of two dinuclear nickel cations, two hexafluorophosphate anions and one water molecule of crystallization. Within each cation, the Ni atoms are bridged by two exogenous acetate groups and an endogenous cresol O atom of a phenolate-based 'end-off' compartmental ligand that possesses two pendant chelating arms attached to the ortho positions of the phenol ring. Each Ni atom is six-coordinate with a slightly distorted octahedral geometry. The two symmetry-independent cations are linked into a dimeric unit through O - H (...) O hydrogen bonds. Additional O - H (...) O, C - H (...) F and C - H (...) O intermolecular interactions link all of the units in the structure into a three-dimensional framework.
• Experimental and theoretical studies of hydrolysis of nerve agent sarin by binuclear zinc biomimetic catalysts
  作者：Nan Guo、Jin-Yi Zhong、Shi-Lu Chen、Jing-Quan Liu、Qi Min、Rui-Xue Shi

  DOI：10.1016/j.chemphys.2015.05.011

  日期：2015.8

  nucleophilic attack and the overall hydrolysis of GB. It was shown that ZnL2 had a very high catalytic efficiency for the hydrolysis of GB, with kcat/Km = 0.11 s−1 M−1 at 303 K and about 90% conversion in 30 min. The following DFT calculations proposed a detailed reaction mechanism of ZnL2 and gave an energy barrier (5.8 kcal M−1) very close to the experimental activation energy (5.6 kcal M−1). In this

  官能化的2,2-（2-羟基-5-甲基-1,3-亚苯基）双（亚甲基）双（（吡啶-2-基甲基）氮杂二基）二乙醇的络合物（ZnL1）具有两个Zn（II）中心的化合物，以前曾被建议是双核磷酸锌三酯酶（PTE）的结构模型，并被证明是水解双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP）的有效催化剂。在本文中，ZnL1进一步发现具有用于异丙methylphosphonofluoridate（沙林，GB）与水解的高催化活性ķ猫/ ķ米 = 0.051小号-1 中号-1在303 K，通过现场NMR分析检查。随后的密度泛函理论（DFT）计算表明末端醇盐（O tZn结合）可以作为激活水分子的一般碱，然后由后者衍生的氢氧化物对GB中的荧光粉进行初始亲核攻击。受此机理的启发，设计并合成了一种新型的仿生催化剂，方法是用羟基取代ZnL1的两个吡啶，即两个Zn（II）与2,6-双（（双（2-羟乙基）氨基）甲基的络合物） -4
• Dinuclear copper(II) complexes of “end-off” bicompartmental ligands: Alteration of the chelating arms on ligands to regulate the reactivity of the complexes towards DNA
  作者：Shuhong Cao、Run Cheng、Dandan Wang、Yunfeng Zhao、Ruiren Tang、Xiuli Yang、Jingwen Chen

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.12.014

  日期：2019.3

  evaluated as potential nuclease models. The basicity behavior and coordination property of each ligand towards Cu(II) ion in aqueous solution were investigated by pH potentiometric titrations accompanied by ESI-MS and spectrometry. Both ligands show a strong tendency to chelate Cu(II) generating dinuclear copper(II) complexes in Cu(II)/L molar ratio of 2:1 in the pH range of 3-11, and when pH is 7.40 the

  通过将具有不同电子和空间性质的取代基引入螯合臂，即2,6-双[[（2-吡啶基甲基）（2-羟乙基）氨基]甲基，设计了两个基于酚的“末端”双室七齿配体} -4-甲基苯酚（L1）和2，6-双[（（2-氨基乙基）（2-羟乙基）氨基]甲基} -4-甲基苯酚（L2）。合成了配体的双核铜（II）配合物（1和2），并将其评估为潜在的核酸酶模型。通过pH电位滴定，ESI-MS和分光光度法研究了每个配体对水溶液中Cu（II）离子的碱性行为和配位性能。在pH范围为3-11且pH值为7时，两种配体都表现出很强的螯合Cu（II）生成Cu（II）/ L摩尔比为2：1的双核铜（II）配合物的趋势。40阳离子OH-桥联的Dicopper（II）配合物被确定为主要物质。关于1和2与小牛胸腺DNA相互作用的研究与DNA结合有关，显示出拴在配体螯合臂上的取代基有明显的影响。在有氧条件下，在存在Vc的条件下，通过琼脂糖凝胶电泳对质粒pBR322