methyl 2-((4R,5S)-4,5-dimethyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-oxooxazolidin-3-yl)acrylate | 1533407-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((4R,5S)-4,5-dimethyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-oxooxazolidin-3-yl)acrylate
• CAS: 1533407-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: GNXWJMRWDIQJPM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4R,5S)-4,5-dimethyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-oxooxazolidin-3-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)‐5‐acetamido‐2‐(acetoxymethyl)‐6‐((((3R,7S,7aR)‐7‐methoxy‐7,7a‐dimethyl‐2,5‐dioxotetrahydro‐5H‐oxazolo[4,3‐b]oxazol‐3‐yl)methyl)selanyl) tetrahydro‐2H‐pyran‐3,4‐diyldiacetate
  参考文献：
  名称：

  通过手性脱氢丙氨酸的立体选择性硒迈克尔加成获得对映体纯 β-硒-α-氨基酸

  摘要：

  描述了第一个完全化学和非对映选择性 1,4-共轭加成Se亲核试剂到手性双环脱氢丙氨酸 (Dha) 上。该方法简单且不需要任何催化剂，在室温下可提供出色的收率，并且涉及在 Dha 存在下用 NaBH 4处理相应的二硒化物化合物。这些Se- Michael 添加物为合成对映异构纯硒代半胱氨酸 (Sec) 衍生物提供了极好的渠道，这对化学生物学应用具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03832
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 2-((4R,5S)-4,5-dimethyl-4-hydroxy-5-methoxy-2-oxooxazolidin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性脱氢丙氨酸的立体选择性硒迈克尔加成获得对映体纯 β-硒-α-氨基酸

  摘要：

  描述了第一个完全化学和非对映选择性 1,4-共轭加成Se亲核试剂到手性双环脱氢丙氨酸 (Dha) 上。该方法简单且不需要任何催化剂，在室温下可提供出色的收率，并且涉及在 Dha 存在下用 NaBH 4处理相应的二硒化物化合物。这些Se- Michael 添加物为合成对映异构纯硒代半胱氨酸 (Sec) 衍生物提供了极好的渠道，这对化学生物学应用具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03832

文献信息

• Bifunctional Chiral Dehydroalanines for Peptide Coupling and Stereoselective <i>S</i>-Michael Addition
  作者：Marta I. Gutiérrez-Jiménez、Carlos Aydillo、Claudio D. Navo、Alberto Avenoza、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、María M. Zurbano、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00840

  日期：2016.6.17

  A second generation of chiral bicyclic dehydroalanines easily accessible from serine has been developed. These scaffolds behaved as excellent S-Michael acceptors when tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-d-galactopyranose (abbreviated as GalNAc-α-SH) was used as a nucleophile. This addition proceeds with total chemo- and stereoselectivity, complete atom economy, quickly, and at room temperature

  已经开发出易于从丝氨酸获得的第二代手性双环脱氢丙氨酸。当将三-O-乙酰基-2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-α- d-吡喃半乳糖（缩写为GalNAc-α-SH）用作亲核试剂时，这些支架表现为出色的S -Michael受体。这种添加具有完全的化学选择性和立体选择性，可以在室温下快速，完全地原子经济，从而使其成为真正的点击反应。迈克尔加合物很容易转化为小号- （2-乙酰氨基-2-脱氧-3-α- d -galactopyranosyl） -升-和- d -cysteines，这可以被认为是衍生自Tn抗原的模拟升-Ser（α - d-GalNAc- l -Ser）和d -Ser（α- d -GalNAc- d -Ser）。
• Towards Enantiomerically Pure Unnatural α-Amino Acids via Photoredox Catalytic 1,4-Additions to a Chiral Dehydroalanine
  作者：Paula Oroz、Claudio D. Navo、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01774

  日期：2022.11.4

  photocatalyst provides exceptional yields and selectivities at room temperature. Moreover, these 1,4-conjugate additions offer an excellent starting point for synthesizing enantiomerically pure carbon-β-substituted unnatural α-amino acids (UAAs), which could have a high potential for applications in chemical biology.

  描述了阴离子和自由基C-亲核试剂与手性双环脱氢丙氨酸 (Dha) 的化学和非对映选择性 1,4- 共轭加成。特别重要的是，通过使用无金属光催化剂的简单方法通过催化光氧化还原过程进行的自由基碳光解在室温下提供了出色的产率和选择性。此外，这些 1,4-共轭加成为合成对映体纯的碳-β-取代的非天然 α-氨基酸 (UAA) 提供了一个极好的起点，这在化学生物学中具有很高的应用潜力。
• <i>S</i>-Michael Additions to Chiral Dehydroalanines as an Entry to Glycosylated Cysteines and a Sulfa-Tn Antigen Mimic
  作者：Carlos Aydillo、Ismael Compañón、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、María M. Zurbano

  DOI：10.1021/ja411522f

  日期：2014.1.15

  Stereoselective sulfa-Michael addition of appropriately protected thiocarbohydrates to chiral dehydroalanines has been developed as a key step in the synthesis of biologically important cysteine derivatives, such as S-(beta-D-glucopyranosyl)-D-cysteine, which has not been synthesized to date, and S-(2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl)-L-cysteine, which could be considered as a mimic of Tn antigen. The corresponding diamide derivative was also synthesized and analyzed from a conformational viewpoint, and its bound state with a lectin was studied.