2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-(Z)-4-nitrobenzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose | 160280-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-(Z)-4-nitrobenzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(Z)-N-hydroxy-C-(4-nitrophenyl)carbonimidoyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 160280-02-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₁₂S
• 分子量: 528.494
• InChiKey: OHFOILPYKYIGEN-ZQGTYELJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-(Z)-4-nitrobenzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 Amberlite IR-120 resin (H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-S-(Z)-4-nitrobenzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基螺旋杂环作为糖原磷酸化酶的有效抑制剂

  摘要：

  通过NBS介导的相应的葡糖基-羟肟基硫代酸酯的螺环化，可以高收率制备葡糖基亚烷基-螺-1,4,2-氧杂噻唑。为了合成具有氮原子而不是硫原子的类似的吡喃吡喃基-螺-1,2,4-恶二唑啉，尝试的环化导致杂环的芳构化并带有吡喃糖基环。酶促测量表明，一些基于葡萄糖的抑制剂在微摩尔范围内具有活性。在 迄今为止已知的基于葡萄糖的抑制剂中，2-萘基取代的1,4,2-氧杂噻唑显示出对RMGPb的最佳抑制作用（K i = 160 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.080
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-(Z)-4-nitrobenzohydroximoyl-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Stereospecific Addition of Glycosylmercaptans on Nitrilium Betaines.¹Synthesis of 1-S-Glucopyranosyl Arylthiohydroximates

  摘要：

  With a view to selecting new internal standards for HPLC analysis of glucosinolates, the synthesis of artificial desulfoglucosinolates 5 was carried out.

  DOI：

  10.1080/00397919408011744